DL-2-Amino-3-(N-Tos-N-benzyloxyamino)-propionsaeure | 42492-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-2-Amino-3-(N-Tos-N-benzyloxyamino)-propionsaeure
• 英文别名: 2-amino-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethoxyamino]propanoic acid
• CAS: 42492-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: UWQPRRYRLDPGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-Amino-3-(N-Tos-N-benzyloxyamino)-propionsaeure 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-Benzoylamino-2-carboxy-ethyl)-N-benzyloxy-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alanosine

  摘要：

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1847
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺 、 2,3-二溴丙酸乙酯 生成 DL-2-Amino-3-(N-Tos-N-benzyloxyamino)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alanosine

  摘要：

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1847

文献信息

• Synthesis of Alanosine
  作者：Yoshikazu Isowa、Hideaki Kurita、Muneki Ohmori、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.46.1847

  日期：1973.6

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) was synthesized starting from ethyl 2,3-dibromopropionate and N-tosyl-O-benzylhydroxylamine. l-2-Benzoylamino-3-(N-benzoyl-N-hydroxyamino)propionic acid anilide (l XIV) obtained via the enzymatic resolution of Dl-2-benzoylamino-3-benzyloxyaminopropionic acid (Dl-IX) was converted by acid hydrolysis to l-2-amino-3-hydroxyaminopropionic acid (l-II). The nitrosation product of the amino-hydroxyamino acid (l-II) was identical with alanosine (l-I).

  Dl-2-Ammo-3-(N-tosyl-N-benzyloxyamino)propionic acid (Dl-V) 由 2,3-二溴丙酸乙酯和 N-tosyl-O-benzylhydroxylamine 合成。通过酶解 Dl-2-苯甲酰基氨基-3-苄氧基氨基丙酸（Dl-IX）得到的 l-2-苯甲酰基氨基-3-(N-苯甲酰基-N-羟基氨基)丙酸苯胺（l XIV）经酸水解转化为 l-2-氨基-3-羟基氨基丙酸（l-II）。氨基羟基氨基酸（l-II）的亚硝基化产物与丙氨酸（l-I）相同。