2-cyclohexyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 1132645-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1132645-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: JMMGYLVRBFZCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-cyclohexyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373

文献信息

• An Efficient Pyrrole Synthesis via Silaphenylmercuric Triflate Catalyzed Cyclization of Homopropargyl Azides
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Ayumi Karasudani、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1289566

  日期：2011.12

  phenylmercuric acetate and trifluoromethanesulfonic acid or silica gel supported phenylmercuric tri­fluoromethanesulfonate (silaphenyl mercuric triflate) efficiently catalyzed the formation of pyrroles from homopropargyl azide derivatives. The reactions proceed using 20 mol% of the heterogeneous catalyst with yields of isolated pyrroles ranging from 74% to 99%. cyclization - heterocycles - heterogeneous

  乙酸苯汞和三氟甲磺酸的混合物或硅胶负载的三氟甲磺酸苯汞（三氟甲磺酸硅苯基汞）可有效催化由均丙基炔丙基叠氮化物衍生物形成吡咯。使用20mol％的非均相催化剂进行反应，分离的吡咯的产率为74％至99％。 环化-杂环-异相催化-叠氮化物-炔烃
• Microwave-assisted zinc chloride-catalyzed synthesis of substituted pyrroles from homopropargyl azides
  作者：Przemysław Wyrębek、Adam Sniady、Nicholas Bewick、Yan Li、Agnieszka Mikus、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.094

  日期：2009.2

  Ligand-free 5-endo-dig cyclization of 1,4- and 1,2,4-substituted but-3-yn-1-yl (homopropargyl) azides in the presence of zinc chloride (usually 20 mol %) in dichloroethane at elevated temperature provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles in high to moderate yields (91-41%). Both conventional and microwave protocols furnished comparable results. A structure of 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methyl-phenyl)-1H-pyrrole was confirmed by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Switchable Reactivity between Vinyl Azides and Terminal Alkyne by Nano Copper Catalysis
  作者：Jinghe Cen、Yaodan Wu、Jianxiao Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00373

  日期：2019.4.5

  disclosed. 2,5-Disubstituted pyrroles were selectively obtained in high yield with aryl alkynes and aliphatic alkynes, whereas 2,3,4-trisubstituted pyrroles were formed with silylated alkynes. This switchable method provides a controllable and facile access to both multisubstituted pyrrole scaffolds with high efficiency, excellent regioselectivity, and good functional group compatibility.

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。