N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(2'-aminoethylamino)-6-chloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide | 485831-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(2'-aminoethylamino)-6-chloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 2-(2-aminoethylamino)-9-chloro-6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 485831-71-8
• 化学式: C₄₀H₄₃ClN₄O₄
• 分子量: 679.259
• InChiKey: GJGBRHDRGMFIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(2'-aminoethylamino)-6-chloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 、 N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(6-carboxy-n-hexylamino)-6-n-butylaminonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺：具有可调发射波长的新型荧光团，用于FRET研究。

  摘要：

  已经通过由两个醇原子和/或烷基胺对两个氯原子的逐步亲核取代，由2，6-二氯萘双氢化物1合成了高度着色和光致发光的萘双酰亚胺染料。烷氧基取代的衍生物是具有绿色发射和低光致发光量子产率的黄色染料，而胺取代的衍生物表现出从红色到蓝色的颜色范围，具有高达76％的强光致发光。基于对染料5a的单晶X射线分析，观察到的溶剂致变色和量子化学计算，评估了此类二维生色团的结构性质关系。由于各个取代基在整个可见光范围内对吸收特性进行了简单的调节，因此显着的鲜艳度，以及强烈的光致发光，这类染料被认为非常适合许多应用，例如生物大分子的荧光标记和超分子组装中的光收集。作为向此类应用迈出的重要一步，对于包含红色和蓝色萘二酰亚胺染料的共价连接的双发色化合物，已证明有效的FRET（荧光共振能量转移）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4742::aid-chem4742>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(2'-aminoethylamino)-6-chloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺：具有可调发射波长的新型荧光团，用于FRET研究。

  摘要：

  已经通过由两个醇原子和/或烷基胺对两个氯原子的逐步亲核取代，由2，6-二氯萘双氢化物1合成了高度着色和光致发光的萘双酰亚胺染料。烷氧基取代的衍生物是具有绿色发射和低光致发光量子产率的黄色染料，而胺取代的衍生物表现出从红色到蓝色的颜色范围，具有高达76％的强光致发光。基于对染料5a的单晶X射线分析，观察到的溶剂致变色和量子化学计算，评估了此类二维生色团的结构性质关系。由于各个取代基在整个可见光范围内对吸收特性进行了简单的调节，因此显着的鲜艳度，以及强烈的光致发光，这类染料被认为非常适合许多应用，例如生物大分子的荧光标记和超分子组装中的光收集。作为向此类应用迈出的重要一步，对于包含红色和蓝色萘二酰亚胺染料的共价连接的双发色化合物，已证明有效的FRET（荧光共振能量转移）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4742::aid-chem4742>3.0.co;2-l

文献信息

• Self-Assembled Zinc Chlorin Rod Antennae Powered by Peripheral Light-Harvesting Chromophores
  作者：Cornelia Röger、Yuliya Miloslavina、Doris Brunner、Alfred R. Holzwarth、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja710253q

  日期：2008.5.1

  structures by noncovalent interactions of zinc chlorin units, while the appended naphthalene diimide dyes do not aggregate at the periphery of the rod antennae. In all these systems, photoexcitation of the enveloping naphthalene diimides at 540 and 620 nm, respectively, leads to highly efficient energy-transfer processes (FRET; phiET > or = 0.99) to the inner zinc chlorin backbone, as explored by time-resolved

  多发色二元组 1、2 和三元组 3 是通过将适当官能化的二氢卟酚衍生物与萘二亚胺染料通过酯化偶联，然后用乙酸锌金属化二氢卟酚中心而合成的。萘二亚胺 (NDI)-二氢锌 (ZnChl) 二元组 1、2 和三元组 3 在非极性非质子溶剂中通过紫外-可见光、CD 和稳态发射光谱研究了自组装特性，揭示了棒的形成通过锌二氢卟吩单元的非共价相互作用形成类似结构，而附加的萘二亚胺染料不会在杆状触角的外围聚集。在所有这些系统中，包封的萘二酰亚胺分别在 540 和 620 nm 处进行光激发，导致高效的能量转移过程（FRET；phiET > 或 = 0。99) 到内部锌二氢卟酚主链，正如通过皮秒时间尺度上的时间分辨荧光光谱所探索的那样。与模型系统 ZnChl 6a 的单发色团聚集体的 LH 容量相比，锌二氢卟吩聚集体收集太阳光的效率从二元组 2 的 26% 显着增加到三元组 3 的 63%。因此，利用基于三元组
• Core-Substituted Naphthalene Bisimides: New Fluorophors with Tunable Emission Wavelength for FRET Studies
  作者：Frank Würthner、Shahadat Ahmed、Christoph Thalacker、Tony Debaerdemaeker

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4742::aid-chem4742>3.0.co;2-l

  日期：2002.10.18

  Highly colored and photoluminescent naphthalene bisimide dyes have been synthesized from 2,6-dichloronaphthalene bisanhydride 1 by means of a stepwise nucleophilic displacement of the two chlorine atoms by alkoxides and/or alkyl amines. The alkoxy-substituted derivatives are yellow dyes with green emission and low photoluminescence quantum yields, whereas the amine-substituted derivatives exhibit a

  已经通过由两个醇原子和/或烷基胺对两个氯原子的逐步亲核取代，由2，6-二氯萘双氢化物1合成了高度着色和光致发光的萘双酰亚胺染料。烷氧基取代的衍生物是具有绿色发射和低光致发光量子产率的黄色染料，而胺取代的衍生物表现出从红色到蓝色的颜色范围，具有高达76％的强光致发光。基于对染料5a的单晶X射线分析，观察到的溶剂致变色和量子化学计算，评估了此类二维生色团的结构性质关系。由于各个取代基在整个可见光范围内对吸收特性进行了简单的调节，因此显着的鲜艳度，以及强烈的光致发光，这类染料被认为非常适合许多应用，例如生物大分子的荧光标记和超分子组装中的光收集。作为向此类应用迈出的重要一步，对于包含红色和蓝色萘二酰亚胺染料的共价连接的双发色化合物，已证明有效的FRET（荧光共振能量转移）。
• Synthesis and Optical Properties of Fluorescent Core-Trisubstituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Frank Würthner、Cornelia Röger、Shahadat Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-983718

  日期：2007.6

  Efficient synthetic routes to hitherto unknown core-trisubstituted naphthalene diimides (NDIs) starting with 2,6-dichloro-substituted NDIs 1 are described. The reaction of NDIs 1 with ethylene diamine as solvent, affords the ethylene-diamine-bridged core-trisubstituted NDIs 2 in very good yield. The substitution of the chlorine atom of 2 with alkylamino or alkoxy nucleophiles leads to triamino- or alkoxy-diamino-substituted NDIs. UV/Vis spectroscopy revealed that the electronic properties of NDI chromophores bearing three core substituents are strongly influenced by the nature of the substituents. NDIs which are tri(alkylamino)-substituted at the naphthalene core exhibit high (up to 70%) fluorescence quantum yields.

  本文介绍了从 2,6-二氯取代的 NDIs 1 开始合成迄今未知的核-三取代萘二亚胺（NDIs）的高效合成路线。NDIs 1 以乙烯二胺为溶剂进行反应，可以得到乙烯二胺桥接的核-三取代 NDIs 2，收率非常高。用烷基氨基或烷氧基亲核物取代 2 的氯原子，可得到三氨基或烷氧基二氨基取代的 NDI。紫外/可见光谱显示，含有三个核心取代基的 NDI 发色团的电子特性受到取代基性质的强烈影响。在萘核上被三(烷基氨基)取代的 NDI 具有很高的荧光量子产率（高达 70%）。