(S)-(1-aminoindolin-3-yl)methanol | 27719-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(1-aminoindolin-3-yl)methanol
• 英文别名: (S)-1-Amino-2-hydroxymethylindolin；((S)-1-amino-2,3-dihydro-indol-2-yl)-methanol；(S)-1-Amino-2-hydroxymethylindoline；[(2S)-1-amino-2,3-dihydroindol-2-yl]methanol
• CAS: 27719-98-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: DXNZRTRKHMJNBM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-aminoindolin-3-yl)methanol 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5aS)-2t-methyl-(5ar)-1,2,5a,6-tetrahydro-5H-[1,4,5]oxadiazepino[4,3-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸不对称合成的研究。I.一种新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00711a045

文献信息

• Synthesis of trisubstituted hydrazine <i>via</i> MnO₂-promoted oxidative coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-disubstituted hydrazine and boronic ester
  作者：Jiaoyang Wang、Danfeng Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/d1ob00929j

  日期：——

  oxidative coupling process between N,N-disubstituted hydrazine and boronic ester is reported. A 1,1-diazene species is firstly generated upon oxidation of a hydrazine substrate in the presence of MnO2 which then interacts with boronic ester to form the key intermediate boron-ate complex, followed by migration from boron to nitrogen to form a new C–N bond. This new finding provides mild, scalable, and

  报道了MnO 2促进的N，N-二取代肼和硼酸酯之间的氧化偶联过程。首先在 MnO 2存在下氧化肼底物产生 1,1-二氮烯物种，然后与硼酸酯相互作用形成关键的中间体硼酸酯复合物，然后从硼迁移到氮形成新的 C -N 键。这一新发现提供了对三取代肼的温和、可扩展且操作简单的途径。