3-chloro-4-methoxy-5-methylbenzeneboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxy-5-methylbenzeneboronic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-methoxy-5-chlorobenzeneboronic acid；(3-Chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)boronic acid
• 化学式: C₈H₁₀BClO₃
• mdl: MFCD04039009
• 分子量: 200.43
• InChiKey: KTMAQAZAWBZDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-((tert-butoxycarbonyl)(phenethyl)amino)piperidin-1-yl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 3-chloro-4-methoxy-5-methylbenzeneboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin Derivatives as NEDD8 Activating Enzyme Inhibitors in Pancreatic Cancer Cells

  摘要：

  背景：NEDD8（神经前体细胞表达发育下调蛋白8）是一种类似泛素的蛋白质之一，由NEDD8激活酶（NAE）激活。过表达的NAE可能导致多种疾病，如多种癌症类型和炎症性疾病。选择性抑制NAE可以调节泛素化速率和与癌症相关的蛋白质的后续降解，从而实现治疗目的。 目的：在本文中，我们决定研究库马林骨架衍生物针对癌细胞系的合成和筛选，特别是人胰腺癌细胞系BxPC-3。 方法：合成了24种靶向化合物，并通过CCK-8和MTT分析评估它们对三种癌细胞系的抗增殖活性，对三种正常细胞系的细胞毒性，以筛选出候选化合物。然后通过酶和基于细胞的实验以及细胞凋亡研究进一步确认目标。 结果：合成了几种新的4-位取代库马林衍生物（12a~x），其中大多数在三种癌细胞系中表现出抗增殖活性。进行了一系列实验以确定最佳候选化合物12v。该化合物对BxPC-3显示出最高的活性，IC50值为0.28μM。它还可以在酶和基于细胞的实验中抑制NAE活性，并诱导CRLs介导的底物积累和BxPC-3细胞凋亡。同时，它在三种正常细胞中显示出相对较低的毒性。 结论：根据这些结果，我们发现化合物12v在酶和基于细胞的系统中抑制了NAE活性，并在BxPC-3细胞中诱导了凋亡。此外，它还具有较低的毒性。这些结果表明，12v可能是新抗癌药物开发的有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406418666211210163817