3-(2-allyl-3-methoxyphenoxy)propionaldehyde dimethyl acetal | 144852-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-allyl-3-methoxyphenoxy)propionaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(3,3-dimethoxypropoxy)-3-methoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 144852-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: XORNILZJLLXLPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-allyl-3-methoxyphenoxy)propionaldehyde dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到8-allyl-7-methoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (±)-4-Prenylpterocarpin

  摘要：

  7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃（4a）与2-氯汞-4,5-亚甲基二氧基苯酚（5）的偶联以有效的方式产生（±）-6a，12a-顺式二氢-3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-6H-[1,3]二氧杂环戊烯并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃（6；±-4-异戊烯基蝶呤）。本文报道了一种改进的苯并吡喃制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26257
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-allyl-3-methoxyphenoxy)propionaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (±)-4-Prenylpterocarpin

  摘要：

  7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃（4a）与2-氯汞-4,5-亚甲基二氧基苯酚（5）的偶联以有效的方式产生（±）-6a，12a-顺式二氢-3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-6H-[1,3]二氧杂环戊烯并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃（6；±-4-异戊烯基蝶呤）。本文报道了一种改进的苯并吡喃制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26257

文献信息

• A Convenient Synthesis of (±)-4-Prenylpterocarpin
  作者：Antonio L. Coelho、Mario L. A. A. Vasconcellos、Alessandro B. C. Simas、Jaime A. Rabi、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1055/s-1992-26257

  日期：——

  Coupling of 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran (4a) with 2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol (5) yields (±)-6a, 12a-cis-dihydro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-6H-[1,3]dioxolo [5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran (6; ±-4-prenylpterocarpin) in an efficient manner. An improved procedure for the preparation of chromenes is reported.

  7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃（4a）与2-氯汞-4,5-亚甲基二氧基苯酚（5）的偶联以有效的方式产生（±）-6a，12a-顺式二氢-3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-6H-[1,3]二氧杂环戊烯并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃（6；±-4-异戊烯基蝶呤）。本文报道了一种改进的苯并吡喃制备方法。