(4-bromobenzyl)(4-methoxyphenyl)sulfane | 1285129-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-bromobenzyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 4-bromobenzyl 4-methoxyphenyl sulfide；1-{[(4-Bromophenyl)methyl]sulfanyl}-4-methoxybenzene；1-bromo-4-[(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1285129-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrOS
• mdl: MFCD19444591
• 分子量: 309.227
• InChiKey: YXYIXVMRPFXLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-bromobenzyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• I₂-catalyzed oxidative C(sp³)–H/S–H coupling: utilizing alkanes and mercaptans as the nucleophiles
  作者：Jiwen Yuan、Xu Ma、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc05661b

  日期：——

  By using alkanes and mercaptans as the nucleophiles with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, I2-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/S-H coupling was achieved. This protocol provides a novel process to construct C(sp(3))-S bonds from commercially available hydrocarbons and mercaptans.

  通过使用烷烃和硫醇作为亲核试剂，以过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，实现了I2-催化的氧化C（sp（3））-H / SH偶联。该协议提供了一种从市售碳氢化合物和硫醇构造C（sp（3））-S键的新颖方法。
• Eco-compatible three component strategies for C-S bond formation in thioether and S-aryl-carbamodithioate compounds catalyzed by copper(II) nanoparticles supported on modified AlPO₄
  作者：Hashem Sharghi、Iman Ghaderi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/aoc.3869

  日期：2017.12

  One‐pot and three components C‐S bond formation reactions in thioethers and S‐aryl‐carbamodithioates have been catalyzed by a copper heterogeneous nano‐catalyst supported on modified AlPO4 under different reaction conditions. The above‐mentioned nano‐catalyst has been characterized by various techniques such as SEM, TEM, AFM, XRD, FT‐IR, UV–Vis, CV, BET, TGA, ICP and XPS spectrometry and its particle

  在不同的反应条件下，负载在改性AlPO 4上的铜多相纳米催化剂已经催化了硫醚和S-芳基-氨基甲二硫代酸酯中的一锅和三组分C-S键形成反应。上述纳米催化剂已通过多种技术进行了表征，例如SEM，TEM，AFM，XRD，FT-IR，UV-Vis，CV，BET，TGA，ICP和XPS光谱法，其粒径估计在60–110 nm。最后，在没有任何明显浸出的情况下，催化剂可重复使用多达十个循环是催化剂的杰出性能之一。
• Copper-Catalyzed C–S Formation for the Synthesis of Benzyl Phenyl Sulfides from Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Yu Zhou、Cheng-Li Yang、Lei Ye

  DOI：10.1055/a-1817-2079

  日期：2022.9

  An odorless and efficient protocol for the synthesis of benzyl phenyl sulfides is reported. Starting from environmentally friendly phenyl dithiocarbamates and commercially available benzyl halides as starting materials, the target compounds (benzyl phenyl sulfides) could be obtained smoothly and easily by using copper salt as catalyst and Cs2CO3 as base. This method features ligand/additive-free, the

  报道了一种用于合成苄基苯硫醚的无味且有效的方案。以环境友好的二硫代氨基甲酸苯酯和市售苄基卤化物为起始原料，以铜盐为催化剂，Cs 2 CO 3为碱，可顺利、容易地得到目标化合物（苄基苯基硫醚）。该方法的特点是无配体/添加剂、使用容易获得的起始材料、廉价的催化剂和良好的底物适用性，说明其在方便制备一些生物活性分子方面的潜在合成价值。
• A Highly Efficient Cu-Catalyzed S-Transfer Reaction: From Amine to Sulfide
  作者：Yiming Li、Jiahua Pu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/ol5009747

  日期：2014.5.16

  A highly efficient Cu-catalyzed dual C-S bonds formation reaction, proceeding in alcohol and water under air, is reported, in which inodorous stable Na2S2O3 is used as a sulfurating reagent. This powerful strategy provides a practical and efficient approach to construct thioethers, using readily available aromatic amines and alkyl halides as starting materials. Sensitive and synthetic useful functional groups could be tolerated. Furthermore, pharmaceuticals, glucose, an amino acid, and a chiral ligand are successfully furnished by this late-stage sulfuration strategy.
• Organophosphorus-Catalyzed “Dual-Substrate Deoxygenation” Strategy for C–S Bond Formation from Sulfonyl Chlorides and Alcohols/Acids
  作者：Gang Sun、Jing Li、Xin Liu、Yiting Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00532

  日期：2023.7.7