2-acetoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene | 38610-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl acetate；(4,4-Dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 38610-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VDATYPPBRJJDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-溴-4,4-二甲基-2-环己酮
  参考文献：
  名称：

  一系列烷基-4,4-二甲基环己-2,5-二壬烯以及相关的环己酮和环己酮的制备及性能

  摘要：

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19730000529
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 乙酸酐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到2-acetoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  酰氧基丁二烯三羰基铁配合物作为酶触发的CO释放分子（ET-CORMs）：结构-活性关系研究†

  摘要：

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/c2dt30662j

文献信息

• Enantioselective epoxidation of cyclic 1,3-dienes catalyzed by a sterically and electronically optimized (salen)Mn complex
  作者：Sukbok Chang、Richard M Heid、Eric N Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75786-8

  日期：1994.1

  Chiral (salen)Mn(III)Cl complexes catalyze epoxidation of cyclic 1,3-dienes with moderate-to-good enantioselectivity. A new catalyst (2), bearing sterically hindered and electron donating OSi(iPr)3 (OTIPS) substituents, induces up to 12% higher selectivity than the previously-reported tert-butyl substituted analog 1.

  手性（salen）Mn（III）Cl络合物以中等至良好的对映选择性催化环状1,3-二烯的环氧化。一种新的催化剂（2）带有空间位阻和给电子的OSi（i Pr）3（OTIPS）取代基，其选择性比以前报道的叔丁基取代的类似物1高12％。
• GIESELER, ANDREAS;STECKHAN, EBERHARD;WIEST, OLAF;KNOCH, FALK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1405-1411
  作者：GIESELER, ANDREAS、STECKHAN, EBERHARD、WIEST, OLAF、KNOCH, FALK

  DOI：——

  日期：——
• US4081458A
  申请人：——

  公开号：US4081458A

  公开（公告）日：1978-03-28