ethyl (2S)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 1357395-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1357395-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: QXODOPVJMMAOPH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-5-(4-trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化下甘氨酸衍生物的不对称共轭加成

  摘要：

  铜tun敲击：已开发出一种廉价，实用且对环境有益的方法，用于将甘氨酸衍生物对映选择性地添加到α，β-不饱和酮中（参见方案）。通过修改后处理，可以得到缀合物加成产物或环状亚胺。催化剂-底物配合物的溶液结构显示出对整体反应选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201105258

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Glycine Derivatives under Copper Catalysis
  作者：Mark Strohmeier、Kevin Leach、Matthew A. Zajac

  DOI：10.1002/anie.201105258

  日期：2011.12.16

  Coppertunity knocks: An inexpensive, practical, and environmentally benign procedure for the enantioselective addition of glycine derivatives to α,β‐unsaturated ketones has been developed (see scheme). By modifying the workup, the conjugate addition product or a cyclic imine can be accessed. The solution structure of the catalyst–substrate complex is shown to be key to the overall reaction selectivity

  铜tun敲击：已开发出一种廉价，实用且对环境有益的方法，用于将甘氨酸衍生物对映选择性地添加到α，β-不饱和酮中（参见方案）。通过修改后处理，可以得到缀合物加成产物或环状亚胺。催化剂-底物配合物的溶液结构显示出对整体反应选择性的关键。