4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]aniline | 1099589-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole；2-(4-aminophenyl)-5-trifluoromethyl benzimidazole；4-(5-(Trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline；4-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]aniline
• CAS: 1099589-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃
• 分子量: 277.249
• InChiKey: OOIHJXFRMYMHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]aniline 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以43%的产率得到1,3-bis-(4-[(5-trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。二。2-苯基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。二。2-苯基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.037

文献信息

• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• Benzimidazole analogs as down-regulators of IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：US06369091B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一系列二酰基苯并咪唑类似物，这些类似物是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物可用于过敏和/或哮喘或任何IgE是致病因素的疾病的治疗。
• Benzoimidazole derivatives as anticancer agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US11384081B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.

  本公开涉及作为抗癌药物的苯并咪唑衍生物，以及含有上述化合物的药物组合物。这些化合物首先能抑制 MAP 激酶 Erk 的蛋白/蛋白相互作用，从而抑制增殖，其次能诱导人类癌细胞株凋亡。
• BENZIMIDAZOLE ANALOGS AS DOWN-REGULATORS OF IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1079830A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Centre Leon Berard

  公开号：EP3515904A1

  公开（公告）日：2019-07-31