2-(4-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-yl]acetyl-aminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole | 1224878-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-yl]acetyl-aminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[(1S,9aR)-Octahydro-2H-quinolizin-1-yl]-N-{4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl}acetamide；2-[(1S,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]-N-[4-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 1224878-30-1
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₄O
• 分子量: 456.511
• InChiKey: HZNVHTUHTRHUNY-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]aniline 、 (1S,9aR)-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)ethanoyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到2-(4-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-yl]acetyl-aminophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。二。2-苯基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.037

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。