5,6-di-O-palmitoylascorbic acid | 106009-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-di-O-palmitoylascorbic acid
• 英文别名: 5,6-O-dipalmitoyl-L-ascorbic acid；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hexadecanoyloxyethyl] hexadecanoate
• CAS: 106009-98-7
• 化学式: C₃₈H₆₈O₈
• 分子量: 652.953
• InChiKey: KQZNFGJQTPAURD-NBWQQBAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-palmitoylascorbic acid 、 丙烯醛 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到Hexadecanoic acid (S)-2-hexadecanoyloxy-1-((5S,8R)-2-hydroxy-6,9-dioxo-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-8-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸类似物与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加合物对蛋白质磷酸酶的抑制作用。

  摘要：

  通过研究抗坏血酸衍生物与丙烯醛的立体定向迈克尔反应，我们获得了一类新型的蛋白质Ser / Thr磷酸酶抑制剂。使用1、2A和2B型规范性蛋白质磷酸酶检查了迈克尔加合物的抑制作用。在检查的同工酶中，强烈抑制了1型同工型。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00013-4

文献信息

• Ascorbic acid or erythorbic acid derivatives and process for producing same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0220822A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  An ascorbic acid or erythorbic acid derivative is represent ed by the following general formula: wherein n represents an integer of 8 to 20. A process for producing ascorbic acid or erythorbic acid derivatives, including those of the formula (I)a above comprises heat-treating 2,5,6-triacyl-substituted-ascorbic acir or -erythorbic acid represented by the following general formula: wherein n represents an integer of 4 to 20, in the presence of water and/or a lower aliphatic alcohol at a temperature of 30°C to 100°C and thereby selectively eliminating only the acyl group at the 2-position.

  抗坏血酸或赤藓红酸衍生物由以下通式表示： 其中 n 代表 8 至 20 的整数。 一种生产抗坏血酸或赤霉酸衍生物（包括上式（I）a 的衍生物）的工艺，包括将下式通式所代表的 2，5，6-三酰基-取代-抗坏血酸或赤霉酸进行热处理： 其中 n 代表 4 至 20 的整数，在水和/或低级脂肪醇存在下，温度为 30°C 至 100°C，从而选择性地只消除 2 位上的酰基。
• Herstellung von Ascorbinsäure-6-estern
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0296483A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  Verfahren zur Herstellung von 6-aliphatischen C₂₋₂₀­-Carbonsäureestern von Ascorbinsäure durch Veresterung der Ascorbinsäure mit einem aliphatischen C₂₋₂₀-Carbonsäure­halogenid in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-alkancarbonsäure­amids, eines cyclischen Amids des Typs 1-Methyl-2-pyrroli­don, eines Tetraalkylcarbamids, wie Tetramethylharnstoff, eines cyclischen Carbamids des Typs 1,3-Dimethyl-2-imida­zolidinon oder eines Phosphorsäuretriamids des Typs Hexamethylphosphorsäuretriamid. Das auf diese Weise herstellbare 6-Ascorbyllinolat ist neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die so herstellbaren 6-aliphatischen C₂₋₂₀-Carbonsäureester von Ascorbinsäure sind wichtige alternative Anwendungsformen von L-Ascorbin­säure (Vitamin C).

  在 N,N-二烷基-烷羧酸酰胺存在下，通过抗坏血酸与脂肪族 C₂₋₂₀-羧酸卤化物的酯化反应制备抗坏血酸的 6-脂肪族 C₂₋₂₀-羧酸酯的工艺、1-甲基-2-吡咯烷酮环酰胺、四烷基脲（如四甲基脲）、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮环酰胺或六甲基磷酸三酰胺。以这种方法制备的 6-ascorbyllinolate 具有新颖性，也是本发明的主题。以这种方法制备的抗坏血酸 6-脂肪族 C₂₋₂₀-羧酸酯是 L-抗坏血酸（维生素 C）的重要替代使用形式。
• METHODS FOR IMPROVING ANALYTE DETECTION USING PHOTOCHEMICAL REACTIONS
  申请人：Allied Innovative Systems, LLC

  公开号：EP3066471A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US4822898A
  申请人：——

  公开号：US4822898A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US8951722B1
  申请人：——

  公开号：US8951722B1

  公开（公告）日：2015-02-10