L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 | 86220-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
• 英文名称: H-γ-L-Glu-L-Cys-γ-L-Glu-L-Cys-γ-L-Glu-L-Cys-Gly-OH (cadystin A <1>)
• 英文别名: H-<γ-Glu-Cys>3-Gly-OH；H-(γ-Glu-Cys)3-Gly-OH；(γ-Glu-Cys)3-Gly；Cadystin (γEC)3G；cadystin A；Phytochelatin 3；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-[[(1S)-1-carboxy-4-[[(2R)-1-[[(1S)-1-carboxy-4-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 86220-45-3
• 化学式: C₂₆H₄₁N₇O₁₄S₃
• 分子量: 771.848
• InChiKey: PCOMFCPXXQONPD-QNILMXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 在 Raney-Ni W-2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 deS-cadystin A
  参考文献：
  名称：

  Kondo, Naoto; Isobe, Minoru; Imai, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 71 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nps-<γ-Glu(α-OtBu)-Cys(StBu)>3-Gly-OtBu 在 乙酸铵 、 2-甲基吲哚 、 盐酸 、 甲基乙基硫醚 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰-L-gamma-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zeng, Weiguang; Hemmasi, Bahram, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 311 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Glutathione into Cadystins and Their Analogs Catalyzed by Carboxy-peptidase Y
  作者：Imai Kunio、Obata Hitoshi、Shimizu Keisuke、Komiya Takashi

  DOI：10.1271/bbb.60.1193

  日期：1996.1

  Cadystins induced in a fission yeast treated with Cd2+ are the higher homologs of glutathione. In the present work, glutathione was incubated with Carboxypeptidase Y at a high substrate concentration. The reaction afforded not only the degraded product, but also cadystins and their analogs. A possible transformation pathway for glutathione by this enzyme is proposed.

  镉处理的分裂酵母中诱导产生的镉素是谷胱甘肽的高级同源物。在本研究中，谷胱甘肽在高底物浓度下与羧肽酶 Y 共同孵育。反应不仅产生了降解产物，还生成了镉素及其类似物。据此，我们提出了一种谷胱甘肽通过该酶可能的转化途径。
• Amino acids and peptides. XXVII. Synthesis of phytochelatin-related peptides and examination of their heavy metal-binding properties.
  作者：Yoshikazu MATSUMOTO、Yoshio OKADA、Kyong-Son MIN、Satomi ONOSAKA、Keiichi Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.38.2364

  日期：——

  Phytochelatin (PC)-related peptides were prepared by a conventional solution method and their heavy metal-binding properties were examined. Different from the Cu2+ and Cu+ -binding properties of metallothionein (MT)-related peptides, the Cu2+ and Cu+ -binding properties of PC-related peptides were fairly dependent on structure. It is of interest that gamma-Glu-Cys-Gly (glutathione) exhibited quite

  通过常规溶液法制备植物螯合素（PC）相关肽，并检查其重金属结合特性。与金属硫蛋白（MT）相关肽的Cu2 +和Cu +结合特性不同，PC相关肽的Cu2 +和Cu +结合特性完全取决于结构。有趣的是，γ-Glu-Cys-Gly（谷胱甘肽）表现出与其他PC相关肽完全不同的Cu2 +和Cu +结合特性，其结合能力与MT相关肽相当。谷胱甘肽的Cd2 +结合特性与Cys相似，PC相关肽的Cd2 +结合能力与γ-Glu-Cys肽单元的增加成比例地增加。
• Mass spectrometric detection, identification, and fragmentation of arseno-phytochelatins
  作者：Maria I. H. Schmied-Tobies、Uriel Arroyo-Abad、Jürgen Mattusch、Thorsten Reemtsma

  DOI：10.1002/jms.3435

  日期：2014.11

  via their thiol groups. The composition, structure, and mass spectrometric fragmentation of arseno-PC (As-PC) with PC of different degree of oligomerization (PC2-PC5) in solution were studied using liquid chromatography coupled in parallel to inductively coupled plasma mass spectrometry and electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry. As-PC were detected from As(PC2) to As(PC5)

  植物螯合素（PC）是植物中的半胱氨酸富集的寡肽，可通过其巯基与有毒金属和准金属配位。研究了液相色谱与电感耦合等离子体质谱和电喷雾电离四极杆并联的液相色谱法研究了溶液中不同低聚度（PC2-PC5）的砷化PC（As-PC）的组成，结构和质谱碎裂情况飞行时间质谱。从As（PC2）到As（PC5）中检测到As-PC，且异构体的数量不断增加，这些异构体在与As结合的巯基位置上有所不同。在这些异构体的情况下，热力学建模支持了鉴定过程。As-PC的质谱碎片化未遵循已建立的肽段模式，而是由一系列含As的环状阳离子的形成控制，这些阳离子通过S，N或O与As配合。30种As-PC的结构建议阐述了m / z 147.92至m / z 1290.18范围内的碎片离子。这些碎片离子中的许多是几种As-PC的特征，并且可能适用于筛选植物提取物中的As-PC。质谱数据为将来通过液相色谱串联质谱联用多反应监测技术更灵敏地
• Partikel ein Substrat umfassend und eine anionbindende Schicht
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1860158A2

  公开（公告）日：2007-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Partikel umfassend Substrate, und eine anionbindende Schicht, wobei die anionbindende Schicht einen oder mehrere anionbildende organische Wirkstoffe bzw. Wirkstoff/Farbmittel-Gemische enthält. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung von Partikeln sowie deren Verwendung in Kosmetika, Pharmazeutika, Formulierungen, Lacken, Farben, Kunststoffen, Folien, im Sicherheitsdruck, in Sicherheitsmerkmalen in Dokumenten und Ausweisen, zur Saatguteinfärbung, zur Lebensmitteleinfärbung oder in Arzneimittelüberzügen sowie zur Herstellung von Pigmentpräparationen und Trockenpräparaten.

  本发明涉及由基质和阴离子结合层组成的颗粒，其中阴离子结合层含有一种或多种阴离子形成有机活性成分或活性成分/着色剂混合物。此外，本发明还涉及颗粒的生产工艺及其在化妆品、药品、配方、油漆、油墨、塑料、薄膜、防伪印刷、证件和身份证的防伪特征、种子着色、食品着色或药物涂层以及颜料制剂和干制剂生产中的用途。
• Cadystin a and b, major unit peptides comprising cadmium binding peptides induced in a fission yeast ----- separation, revision of structures and synthesis
  作者：Naoto Kondo、Kunio Imai、Minoru Isobe、Toshio Goto、Akira Murasugi、Chiaki Wada-Nakagawa、Yukimasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91190-6

  日期：1984.1