1-(benzylamino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol | 303798-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzylamino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-benzylamino-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)-2-propanol；SJ000550867-1；1-(benzylamino)-3-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 303798-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂N₂O
• 分子量: 399.32
• InChiKey: PNHFCVLKJMHHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯咔唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(benzylamino)-3-(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  咔唑氨基醇通过抑制拓扑异构酶I诱导人肿瘤细胞的抗增殖和凋亡

  摘要：

  设计并合成了新型咔唑氨基醇作为抗癌剂。其中，烷基胺链取代的化合物显示出最有希望的抗增殖活性，对两种人类肿瘤细胞系的IC 50值在个位数微摩尔范围内。拓扑异构酶I（拓扑I）可能是这些化合物的靶标之一。彗星分析和分子对接的结果表明，代表性化合物可能充当topo I毒物，通过稳定topo I–DNA裂解复合物而引起单链DNA损伤。特别是，最有效的化合物1-（丁基氨基）-3-（3,6-二氯-9 H-咔唑-9-基）丙烷-2-醇（6）被证明能够诱导G 2。HeLa细胞的阶段性细胞周期停滞和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600391

文献信息

• Prodrug antibiotic screens
  申请人：Lewis Kim

  公开号：US20080027044A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Methods for identifying prodrug activity utilizing screens with microbial mutants, including null and conditional mutants, transiently gene-repressed microbes, and gene-overexpressing microbes, as well as pooled collections of these are provided. Effective prodrug antibiotics differentially kill or inhibit microbes overexpressing prodrug activating genes and allow non-expressing strains to grow and be readily identified. Methods for detecting prodrug antibiotic activity by detecting a lack of differential sensitivity of multidrug efflux mutant or deficient strains are also provided. Novel pharmaceutical compounds identified by the methods of the invention, pharmaceutical formulations, and methods for treating an infection comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Compound of the Invention are also provided.
• Carbazole Aminoalcohols Induce Antiproliferation and Apoptosis of Human Tumor Cells by Inhibiting Topoisomerase I
  作者：Weisi Wang、Xiao Sun、Deheng Sun、Shizhu Li、Yang Yu、Tingyuan Yang、Junmin Yao、Zhuo Chen、Liping Duan

  DOI：10.1002/cmdc.201600391

  日期：2016.12.16

  Novel carbazole aminoalcohols were designed and synthesized as anticancer agents. Among them, alkylamine‐chain‐substituted compounds showed the most promising antiproliferative activity, with IC50 values in the single‐digit micromolar range against two human tumor cell lines. Topoisomerase I (topo I) is likely to be one of the targets of these compounds. Results of comet assays and molecular docking

  设计并合成了新型咔唑氨基醇作为抗癌剂。其中，烷基胺链取代的化合物显示出最有希望的抗增殖活性，对两种人类肿瘤细胞系的IC 50值在个位数微摩尔范围内。拓扑异构酶I（拓扑I）可能是这些化合物的靶标之一。彗星分析和分子对接的结果表明，代表性化合物可能充当topo I毒物，通过稳定topo I–DNA裂解复合物而引起单链DNA损伤。特别是，最有效的化合物1-（丁基氨基）-3-（3,6-二氯-9 H-咔唑-9-基）丙烷-2-醇（6）被证明能够诱导G 2。HeLa细胞的阶段性细胞周期停滞和凋亡。