p-fluorobenzyl 4-(4-nitrophenyl)butyrate | 462996-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzyl 4-(4-nitrophenyl)butyrate
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)butyric acid 4-fluorobenzyl ester；(4-Fluorophenyl)methyl 4-(4-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 462996-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₄
• 分子量: 317.317
• InChiKey: VTIWDJNUCZEIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 4-(4-硝基苯)丁酸 在 F-DEAD-2 、 联苯基[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到p-fluorobenzyl 4-(4-nitrophenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  第二代含氟DEAD试剂扩大了Mitsunobu反应的范围，并保持了方便的分离特性†

  摘要：

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。

  DOI：

  10.1021/jo0488098

文献信息

• Separation tagging with cyclodextrin-binding groups: Mitsunobu reactions with bis-(2-(1-adamantyl)ethyl) azodicarboxylate (BadEAD) and bis-(1-adamantylmethyl) azodicarboxylate (BadMAD)
  作者：Sivaraman Dandapani、Jeffery J. Newsome、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.009

  日期：2004.8

  context of the Mitsunobu reaction with adamantyl tags. HPLC experiments showed that molecules containing adamantyl groups were especially well retained on Sumichiral OA7500 β-methylated cyclodextrin bonded silica columns relative to many other types of molecules. Two new Mitsunobu reagents, bis-(1-adamantylmethyl) azodicarboxylate (BadMAD) and bis-(2-(1-adamantyl)ethyl) azodicarboxylate (BadEAD), were prepared

  引入了一种新的分离带有环糊精结合基团的标签的方法，并在具有金刚烷基标签的Mitsunobu反应的背景下进行了举例说明。HPLC实验表明，相对于许多其他类型的分子，含有金刚烷基的分子在Sumichiral OA7500β-甲基化的环糊精键合硅胶柱上的保留特别好。制备了两种新的Mitsunobu试剂，双（1-金刚烷基甲基）偶氮二羧酸酯（BadMAD）和双（2-（1-金刚烷基）乙基）偶氮二羧酸酯（BadEAD），用于典型的Mitsunobu反应，并与β-甲基化的环糊精分离键合二氧化硅和标准二氧化硅。
• Purification of Fluorous Mitsunobu Reactions by Liquid-Liquid Extraction
  作者：Dennis P. Curran、Reena Bajpai、Elizabeth Sanger

  DOI：10.1002/adsc.200606187

  日期：2006.8

  Solvent tuning and partition coefficient measurements have identified suitable reagent and solvent combinations for the purification of fluorous Mitsunobu reaction products. The crude reaction mixtures are partitioned between 2/1 HFE-7100/FC-72 and DMF/10 % water to provide reagent (fluorous) and product (organic) fractions.

  溶剂调节和分配系数测量已确定了用于纯化Mitsunobu氟反应产物的合适试剂和溶剂组合。将粗制反应混合物在2/1 HFE-7100 / FC-72和DMF / 10％水之间分配，以提供试剂（氟）和产物（有机）馏分。
• Fluorous Mitsunobu reagents and reactions
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00205-3

  日期：2002.5

  A fully fluorous Mitsunobu reaction procedure is introduced. This employs both existing [(C6F13CH2CH2C6H4)2PPh] and new [C8F17CH2CH2C6H4PPh2] fluorous phosphines and a new fluorous azodicarboxylate (C6F13CH2CH2OC(O)NNCOOCH2CH2C6F13). A procedure involving parallel reactions with representative nucleophiles and alcohols under typical Mitsunobu conditions in THF followed by rapid solid phase extraction

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。
• FLUOROUS NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF ALCOHOLS AND REAGENTS FOR USE THEREIN
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP1419126B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• US6806357B1
  申请人：——

  公开号：US6806357B1

  公开（公告）日：2004-10-19