heptanoyl-thiourea | 6281-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptanoyl-thiourea
• 英文别名: Oenanthoylthioharnstoff；Heptanoyl-thioharnstoff；Heptanoyl thiourea；N-carbamothioylheptanamide
• CAS: 6281-73-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 188.294
• InChiKey: HQQSVTFPFYOGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanoyl-thiourea 、 2-氯-3-(4-甲氧基苯基)丙醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[5-(4-methoxybenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Syntheses on the Basis of Arylation Products of Unsaturated Compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as Reagents for the Synthesis of 2-Amino-1,3-thiazole Derivatives

  摘要：

  Meerwein reaction of arenediazonium chlorides with acrolein gave 3-aryl-2-chloropropanals which were brought into cyclocondensation with thiourea. The resulting 2-amino-5-benzyl-1,3-thiazoles were acylated with carboxylic acid chlorides and plithalic anhydride to afford, respectively, 2-acylamino-5-benzyl-1,3-thiazoles and N-(5-benzyl- 1,3-thiazol-2-yl)phthalimides.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034976.75646.85
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 heptanoyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-C(O) 酰胺键的无催化剂活化——批量和连续流高效级联合成 N-酰基硫脲

  摘要：

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。

  DOI：

  10.1039/d4gc00518j

文献信息

• Photopolymerisierbare und dualhärtende Dentalwerkstoffe auf der Basis von Thioharnstoffderivaten und Bisacyldialkylgermanium-Verbindungen
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP2921154B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Monomermischung zur Herstellung von Dentalwerkstoffen
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP2921156B1

  公开（公告）日：2019-10-02
• Heterocyclic Syntheses on the Basis of Arylation Products of Unsaturated Compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as Reagents for the Synthesis of 2-Amino-1,3-thiazole Derivatives
  作者：N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Ya. Vasylyshin、Yu. V. Ostapyuk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034976.75646.85

  日期：2004.3

  Meerwein reaction of arenediazonium chlorides with acrolein gave 3-aryl-2-chloropropanals which were brought into cyclocondensation with thiourea. The resulting 2-amino-5-benzyl-1,3-thiazoles were acylated with carboxylic acid chlorides and plithalic anhydride to afford, respectively, 2-acylamino-5-benzyl-1,3-thiazoles and N-(5-benzyl- 1,3-thiazol-2-yl)phthalimides.
• Catalyst-free activation of N–C(O) Amide bonds – efficient cascade synthesis of <i>N</i>-acyl thiocarbamides in batch and continuous-flow
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4gc00518j

  日期：——

  challenge. Herein, we present a green method to activate the N–C amide bond in N-acyl saccharin, employing ammonium thiocyanate in sustainable 2-MeTHF as the solvent medium. This approach facilitates the efficient and divergent synthesis of N-carbamothioylbenzamides and O-alkyl thiocarbamides. Additionally, it features a bench-stable and recyclable core of reagents, a low E-factor, high atom efficiency

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。