(4R,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-2-oxooxazolidin-4-carboxaldehyde | 174582-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-2-oxooxazolidin-4-carboxaldehyde
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5S)-4-formyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 174582-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: CSSPMUSQBJJJAV-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-2-oxooxazolidin-4-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (4S,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-4-cyanomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7288
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-<(methoxycarbonyl)amino>-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5S)-5-<(1R)-1-benzoyloxy-2-propen-1-yl>-2-oxooxazolidin-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.927

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine
  作者：Yukio Masaki、Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno

  DOI：10.3987/com-95-7288

  日期：——
• Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-Glucosamine.
  作者：Katsuo SHINOZAKI、Kazuhiro MIZUNO、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.927

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine (1) was synthesized from D-glucosamine (2) as a chiral pool through stereoinversion of the C(3)-hydroxyl group via an oxidation-reduction sequence, transformation to the erythro-amino-alcohol chiron (9) protected as the oxazolidinone, and elongation of the side chain at the C(6)-position of the derived chloride (12).

  D-赤型-鞘氨醇 (1) 由 D-葡萄糖胺 (2) 作为手性池，通过氧化还原序列对 C(3)-羟基进行立体反转，转化为赤型氨基醇 Chiron (9 ) 被保护为恶唑烷酮，并在衍生的氯化物 (12) 的 C(6)-位处延长侧链。