14-Dehydroestradiol-17β | 58699-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-Dehydroestradiol-17β
• 英文别名: Oestra-1,3,5(10)14-tetraen-3,17β-diol；(8R,9S,13S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 58699-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: VCWDPJYDDJZMJX-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Dehydroestradiol-17β 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3,5(10)-雌甾三烯-3,15-alpha,17-beta-三醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 15α-Hydroxyestrone and 15α-Hydroxyestradiol

  摘要：

  通过新的合成路线，我们从雌酮中制备出了标题化合物（1、2）。用二硼烷对 14、15 或 15、16-双键进行氢硼化合，然后用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，很容易在 15α 位上引入羟基。在制备 1 的过程中，为了保护 3、17β-羟基，方便地使用了二甲基叔丁基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3141
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene 在 potassium tert-butylate 、 乙硫醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到14-Dehydroestradiol-17β
  参考文献：
  名称：

  Wunderwald; Schubert; Ponsold, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 145 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schubert; Ponsold; Schade, Zeitschrift für Chemie, 1981, vol. 21, # 5, p. 186 - 187
  作者：Schubert、Ponsold、Schade

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 15α-Hydroxyestrone and 15α-Hydroxyestradiol
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.23.3141

  日期：——

  The titled compounds (1, 2) have been prepared from estrone by the new synthetic routes. Introduction of a hydroxyl group into the 15α-position was readily attained by hydroboration of the 14, 15-or 15, 16-double bond with diborane and subsequent oxidation of the organoborane with alkaline hydrogen peroxide. In the preparation of 1 the dimethyl-tert-butylsilyl function was conveniently employed for the purpose of protecting the 3, 17β-hydroxyl groups.

  通过新的合成路线，我们从雌酮中制备出了标题化合物（1、2）。用二硼烷对 14、15 或 15、16-双键进行氢硼化合，然后用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，很容易在 15α 位上引入羟基。在制备 1 的过程中，为了保护 3、17β-羟基，方便地使用了二甲基叔丁基硅烷官能团。
• Wunderwald; Schubert; Ponsold, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 145 - 146
  作者：Wunderwald、Schubert、Ponsold

  DOI：——

  日期：——