L-丙氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,4-[(氨基亚氨基甲基)氨基]苯基酯 | 181117-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,4-[(氨基亚氨基甲基)氨基]苯基酯
• 英文名称: tert-butyloxycarbonylalanine 4-guanidinophenyl ester
• 英文别名: 4-guanidinophenyl N-tert-butoxycarbonyl-L-alaninate；Boc-Ala-OGp；[4-(diaminomethylideneamino)phenyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 181117-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: CMLCLKDEOGBPTB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,4-[(氨基亚氨基甲基)氨基]苯基酯 在 Bacillus cereus recombinant His-tagged alkaline D-peptidase 、 水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  D氨基酸特异性蛋白酶和天然全L蛋白：半合成的便捷组合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800340
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 1-(4-羟基苯基)胍 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 L-丙氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,4-[(氨基亚氨基甲基)氨基]苯基酯
  参考文献：
  名称：

  D氨基酸特异性蛋白酶和天然全L蛋白：半合成的便捷组合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800340

文献信息

• Methyltrypsin-Catalyzed Peptide Coupling: Comparison of Alkyl Ester and Guanidinophenyl Ester Derivatives as Acyl Donor Component
  作者：Kunihiko Itoh、Haruo Sekizaki、Eiko Toyota、Kazutaka Tanizawa

  DOI：10.1006/bioo.1997.1076

  日期：1997.10

  Methyltrypsin-catalyzed peptide synthesis has been studied by using conventional alkyl ester and p-guanidinophenyl ester derivatives of alpha-amino acid as the acyl donor component. They were found to be coupled with alpha-amino acid derivatives (acyl acceptor component) to produce dipeptide. The behavior of methyltrypsin toward both the substrates has been studied. (C) 1997 Academic Press.
• Substrate Mimetics-Specific Peptide Ligases:  Studies on the Synthetic Utility of a Zymogen and Zymogen-Like Enzymes
  作者：Kathrin Rall、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/jo026117i

  日期：2002.12.1

  Although proteases are capable of synthesizing peptide bonds, they are not proficient at peptide fragment ligation. Further manipulations are needed to shift the native enzyme activity from the cleavage to the synthesis of peptides. This account reports on the synthetic potential of nonactivatable trypsinogen and zymogen-like enzymes designed to minimize proteolytic side reactions during peptide synthesis.
• Substrate Mimetic Mediated Peptide Synthesis: An Irreversible Ligation Strategy That Is Independent of Substrate Specificity
  作者：Frank Bordusa、Dirk Ullmann、Christian Elsner、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1002/anie.199724731

  日期：1997.12.1
• D‐Amino Acid Specific Proteases and Native All‐L‐Proteins: A Convenient Combination for Semisynthesis
  作者：Nicole Wehofsky、Andreas Pech、Sandra Liebscher、Stephanie Schmidt、Hidenobu Komeda、Yasuhisa Asano、Frank Bordusa

  DOI：10.1002/anie.200800340

  日期：2008.7.7