1-(4-羟基苯基)胍 | 14279-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)胍
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)guanidine
• 英文别名: 4-(Carbamimidoylazaniumyl)phenolate
• CAS: 14279-92-6
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD30341644
• 分子量: 151.168
• InChiKey: RLHPGMQZQAPQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)胍 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N1-(4-hydroxylphenyl)-4-(pyridine-2-yl)-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过生物启发的级联向神经元分化的选择性调节剂的进化过程中阿格拉定A的单罐进化。

  摘要：

  已开发出一种受生物启发的级联反应，用于构建海洋天然产物ageladine A及其从头开始的N1取代衍生物阵列。该级联具有2-氨基咪唑的形成，该结构是在精氨酸的翻译后修饰和氮杂-电环化之后建模的。它可以通过简单的苯胺或胍的一锅法有效地进行，从而导致原本无法通过合成获得的法拉定A的结构类似物。我们发现该结构新颖的文库中的某些化合物在调节神经分化方面显示出显着的活性。即，这些化合物选择性地激活或抑制神经干细胞向神经元的分化，而向星形胶质细胞的分化可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/chem.201602651
• 作为产物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)-2-硫脲 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-羟基苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  Genetic diversity in Taro (Colocasia esculenta Schott, Araceae) in China: An ethnobotanical and genetic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02864543

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 2-Methyl- and 2-Amino-<i>N</i>-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-<i>h</i>]quinazolin-8-amines as Ring-Constrained 2-Anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors
  作者：Neil A. McIntyre、Campbell McInnes、Gary Griffiths、Anna L. Barnett、George Kontopidis、Alexandra M. Z. Slawin、Wayne Jackson、Mark Thomas、Daniella I. Zheleva、Shudong Wang、David G. Blake、Nicholas J. Westwood、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm901660c

  日期：2010.3.11

  Following the recent discovery and development of 2-anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine cyclin dependent kinase (CDK) inhibitors, a program was initiated to evaluate related ring-constrained analogues, specifically, 2-methyl- and 2-amino-N-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amines for inhibition of CDKs. Here we report the rational design, synthesis, structure−activity relationships (SARs), and cellular

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。
• [EN] POLYSUBUNIT OPIOID PRODRUGS RESISTANT TO OVERDOSE AND ABUSE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'OPIOÏDES À SOUS-UNITÉS MULTIPLES RÉSISTANTS AUX SURDOSES ET AUX ABUS
  申请人：ELYSIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018170465A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention provides compositions and methods for the treatment or prevention of pain. Compositions provided are resistant to overdose and abuse. Compositions provided comprise two or more different molecules, where each molecule comprises at least one GI enzyme-labile opioid agonist releasing subunit comprising an opioid agonist that is covalently linked to at least one GI enzyme inhibitor subunit.

  这项发明提供了用于治疗或预防疼痛的组合物和方法。所提供的组合物具有抗过量和滥用的特性。所提供的组合物包括两种或两种以上不同的分子，其中每种分子至少包括一个至少含有一个胃肠酶敏感的阿片类受体激动剂释放亚基的阿片类受体激动剂，该阿片类受体激动剂与至少一个胃肠酶抑制剂亚基共价连接。
• 一种N-桥连接的含氮五元杂环化合物及其制 备与用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103450112B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明提供了一种N‑桥连接的含氮五元杂环化合物及其制备与用途，具体地，本发明提供了式(I)所示的一类化合物或者该化合物的光学异构体、顺反异构体或其药学上可接受的盐，以及该系列化合物的制备方法和作为一类非甾体雄激素受体调节剂在前列腺增生、前列腺癌、妇女多毛症、重度雄激素依赖性脱发、痤疮等疾病或症状药物治疗中的应用。
• Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. III. Amidinophenols and their benzoil esters.
  作者：TAKASHI YAEGASHI、SHIGEKI NUNOMURA、TOSHIYUKI OKUTOME、TOYOO NAKAYAMA、MASATERU KURUMI、YOJIRO SAKURAI、TAKUO AOYAMA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.32.4466

  日期：——

  Various amidinophenol derivatives (27-47) and their benzoates (4-26) were synthesized and evaluated for inhibitory activities against trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, Clr and Cls as well as in vitro complement-mediated hemolysis. 4-(β-Amidinoethenyl) phenyl 4-guanidinobenzoate (15) and 4-amidino-2-benzoylphenyl 4-guanidinobenzoate (26) were found to have potent inhibitory activities with IC50s of 9×10-8M (trypsin) and 2×10-7M (Cls) for the former and 3×10-8M (trypsin) and 2×10-7M (Cls) for the latter.

  多种amidinophenol衍生物（27-47）及其苯甲酸酯（4-26）被合成并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr和Cls的抑制活性，以及体外补体介导的溶血作用。4-（β-脒基乙烯基）苯基4-胍基苯甲酸酯（15）和4-脒基-2-苯甲酰苯基4-胍基苯甲酸酯（26）被发现具有强大的抑制活性，前者的IC50值为9×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls），后者的IC50值为3×10-8M（胰蛋白酶）和2×10-7M（Cls）。
• Synthesis and Properties of N.ALPHA.-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-Guanidinophenyl Esters as Trypsin Substrates.
  作者：Kunihiko ITOH、Haruo SEKIZAKI、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.2082

  日期：——

  Nα-(tert-Butyloxycarbonyl)peptide p-guanidinophenyl esters were synthesized by amidination of Nα-(tert-butyloxycarbonyl)peptide p-aminophenyl esters with 1-[N, N'-bis(benzyloxycarbonyl)amidino]pyrazole, followed by deprotection by catalytic hydrogenation, in good total yields. These synthetic esters were characterized as specific substrates for trypsin, and kinetic parameters for the trypsin-catalyzed hydrolysis are presented.

  Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯通过Nα-(叔丁氧羰基)肽p-氨基苯酯与1-[N, N'-二(苄氧羰基)氨基]吡唑进行酰胺化合成，随后通过催化氢化去保护，获得了良好的总体产率。这些合成的酯被表征为酶胰蛋白酶的特定底物，并提供了胰蛋白酶催化水解的动力学参数。