Methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-octo-7-enofuranoside | 262423-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-octo-7-enofuranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 262423-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: MMHBLFAYAGTGOY-YYWYGQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-octo-7-enofuranoside 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 硼烷 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 Ethyl {methyl 9-acetamido-6-[benzyl(benzyloxycarbonyl)amino]-5,6,7,8,9-pentadeoxy-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-α-L-talo-decofuranosid}uronate
  参考文献：
  名称：

  核苷抗生素的合成研究：（+）-sinefungin的正式合成

  摘要：

  描述了（+）-sinefungin 1的形式合成。西奈芬净的C-6'和C-9'立体异构中心通过有效的催化不对称合成立体选择性地构建。构建C-6'立体中心的关键策略涉及用炔基-锂对受保护的核糖衍生的三氟甲磺酸酯进行烷基化，相应的烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧环开环。C-9氨基酸的立体化学是通过铑手性双膦催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。所得的氨基酸衍生物已预先转化为（+）-新氟菌素1。

  DOI：

  10.1039/a907228d
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-L-talo-octofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到Methyl 6-(benzyloxycarbonylamino)-5,6,7,8-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-octo-7-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷抗生素的合成研究：（+）-sinefungin的正式合成

  摘要：

  描述了（+）-sinefungin 1的形式合成。西奈芬净的C-6'和C-9'立体异构中心通过有效的催化不对称合成立体选择性地构建。构建C-6'立体中心的关键策略涉及用炔基-锂对受保护的核糖衍生的三氟甲磺酸酯进行烷基化，相应的烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧环开环。C-9氨基酸的立体化学是通过铑手性双膦催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。所得的氨基酸衍生物已预先转化为（+）-新氟菌素1。

  DOI：

  10.1039/a907228d

文献信息

• Synthetic studies of nucleoside antibiotics: a formal synthesis of (+)-sinefungin
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1039/a907228d

  日期：——

  A formal synthesis of (+)-sinefungin 1 is described. The C-6′ and C-9′ stereogenic centers of sinefungin were constructed stereoselectively by efficient catalytic asymmetric syntheses. The key strategy for the construction of the C-6′ stereocenter involves alkylation of a protected ribose-derived triflate with alkynyl-lithium, Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding allylic alcohol followed

  描述了（+）-sinefungin 1的形式合成。西奈芬净的C-6'和C-9'立体异构中心通过有效的催化不对称合成立体选择性地构建。构建C-6'立体中心的关键策略涉及用炔基-锂对受保护的核糖衍生的三氟甲磺酸酯进行烷基化，相应的烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧环开环。C-9氨基酸的立体化学是通过铑手性双膦催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。所得的氨基酸衍生物已预先转化为（+）-新氟菌素1。