3-acetyl-6-amino-1-hydroxy-2-methylindole | 503536-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-amino-1-hydroxy-2-methylindole
• 英文别名: 1-(6-Amino-1-hydroxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-(6-amino-1-hydroxy-2-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 503536-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VCQGLELKVZQGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<2,4-Dinitrophenyl>-pentan-2,4-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-acetyl-6-amino-1-hydroxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过循环还原合成在位置 3 上功能化的新 1-羟基吲哚

  摘要：

  a-(2',4'-二硝基苯基) ß-二羰基化合物 : Ia,b 通过两种不同方式的环化还原导致 1-羟基吲哚衍生物的形成。化学方法在二水合氯化锡 (II) 存在下得到化合物 4a,b 和 5a,b，而催化方法在钯载活性炭的乙醇中只得到化合物 5a,b。1-羟基吲哚在药理学和农业化学中表现出一些有趣的特性 (1-3)。为了制备在 3 位官能化的新 1-羟基吲哚衍生物，我们研究了 a-(2',4'-二硝基苯基) ß二羰基化合物 Ia,b 的还原环化。在这种方法中，我们试图避免已知的那种化合物 (4) 的脱酰基反应，并通过使用合适的还原剂将反应定向到获得预期化合物。关于 1-羟基吲哚合成的文献非常少。通常使用以下方法：在氯化铵存在下用锌电化学 (5) 或化学 (6-8) 还原 α-(邻硝基苯基)酮，由碱 (9) 催化的邻硝基苯亚甲基环化氰化钾的存在，以及吲哚衍生物的氧化，通过高氯酸和 FeCl3

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.373

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW 1-HYDROXYINDOLES FUNCTIONALIZED ON POSITION 3 BY CYCLIZING REDUCTION
  作者：K. Attar、H. D. Camara、M. Benchidmi、Ε. M. Essassi、M. Pierrot

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.373

  日期：2003.1

  Cyclizing reduction of a-(2',4'-dinitrophenyl) ß-dicarbonyl compounds : Ia,b by two different ways leads to the formation of 1-hydroxyindole derivatives. The chemical way gave, in presence of tin (II) chloride dihydrate, compounds 4a,b and 5a,b while the catalytic way gave only compounds 5a,b in the presence of palladium on activated carbon in ethanol. The 1-hydroxyindoles present some interesting

  a-(2',4'-二硝基苯基) ß-二羰基化合物 : Ia,b 通过两种不同方式的环化还原导致 1-羟基吲哚衍生物的形成。化学方法在二水合氯化锡 (II) 存在下得到化合物 4a,b 和 5a,b，而催化方法在钯载活性炭的乙醇中只得到化合物 5a,b。1-羟基吲哚在药理学和农业化学中表现出一些有趣的特性 (1-3)。为了制备在 3 位官能化的新 1-羟基吲哚衍生物，我们研究了 a-(2',4'-二硝基苯基) ß二羰基化合物 Ia,b 的还原环化。在这种方法中，我们试图避免已知的那种化合物 (4) 的脱酰基反应，并通过使用合适的还原剂将反应定向到获得预期化合物。关于 1-羟基吲哚合成的文献非常少。通常使用以下方法：在氯化铵存在下用锌电化学 (5) 或化学 (6-8) 还原 α-(邻硝基苯基)酮，由碱 (9) 催化的邻硝基苯亚甲基环化氰化钾的存在，以及吲哚衍生物的氧化，通过高氯酸和 FeCl3