4-Trimethylsilyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 128813-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-Trimethylsilyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Dihydro-2-benzofuran-4-yl(trimethyl)silane
• CAS: 128813-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: CGZLEDIWPDXBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxymethyl)-pyridine 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 154.0h， 以40%的产率得到4-Trimethylsilyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  吡啶的分子内Diels-Alder逆反应使二氢异苯并呋喃和异吲哚啉

  摘要：

  在2或3位被甲硅烷基化的丙氧基氧基甲基侧链取代的吡啶进行热解分子内Diels-Alder反应，形成二氢异苯并呋喃。发现3-取代的吡啶比2-取代的吡啶具有更高的反应性。在该侧链的（α-位）的亚甲基中的两个氢被一个甲基以及一个苯基取代基取代导致反应速率的显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85441-7

文献信息

• Dihydroisobenzofurans and isoindolines by intramolecular inverse Diels-Alder reactions of pyridines
  作者：Marek Biedrzycki、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85441-7

  日期：1990.1

  Pyridines being substituted at position 2 or 3 with a silylated propynyloxymethyl side-chain undergo a thermolytic intramolecular Diels-Alder reaction with formation of dihydroisobenzofurans. The 3-substituted pyridines are found to be more reactive than the 2-substituted ones. Substitution of both hydrogens in the methylene group at the (α-position of this side-chain by one methyl as well as one phenyl

  在2或3位被甲硅烷基化的丙氧基氧基甲基侧链取代的吡啶进行热解分子内Diels-Alder反应，形成二氢异苯并呋喃。发现3-取代的吡啶比2-取代的吡啶具有更高的反应性。在该侧链的（α-位）的亚甲基中的两个氢被一个甲基以及一个苯基取代基取代导致反应速率的显着提高。