N,N-diethylhex-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethylhex-3-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CCBCHJHLBWXKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 N,N-diethylhex-3-enamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl 4-trifluoromethylphenyl phosphite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化内部烯烃的酰胺导向、铑催化的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  尽管最近在不对称氢化硅烷化领域取得了进展，但金属催化的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种铑催化的带有极性基团的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化反应。酰胺基团的配位辅助使氢化硅烷化能够以高区域选择性和对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00289

文献信息

• Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroacylation of Internal Alkenes with Unfunctionalized Aldehydes
  作者：Xin Sun、Peng-Chao Gao、Yu-Wen Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.3c10609

  日期：2024.1.10

  hydroacylations, highly enantioselective catalytic addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes remains an unsolved challenge. Here, using a coordination-assisted strategy, we developed a rhodium-catalyzed regio- and enantioselective addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes such as enamides and β,γ-unsaturated amides. Valuable α-amino ketones and 1,4-dicarbonyl compounds were

  尽管目前在不对称加氢酰化方面取得了进展，但未官能化醛与内部烯烃的高度对映选择性催化加成仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们使用配位辅助策略，开发了一种铑催化的未官能化醛与烯酰胺和 β,γ-不饱和酰胺等内部烯烃的区域和对映选择性加成反应。从容易获得的材料中直接获得了具有高对映选择性的有价值的 α-氨基酮和 1,4-二羰基化合物。