L-亮氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯 | 111060-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-4-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl S-α(N,N-dibenzylamino)-3-methylbutanecarboxylate；benzyl (2S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 111060-50-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: SVIBZKKBBXXPMB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物和他汀类药物类似物的简单合成途径

  摘要：

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。

  DOI：

  10.1039/c39890001474
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到L-亮氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• <i>A</i>- and<i>B</i>-fluorinated aminophosphonates–Synthesis and properties
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091832

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Interest in synthesis of fluorinated aminophosphonates has grown significantly in recent years due to their promising applications in medicinal and bioorganic chemistry. We report herein efficient and general methods for the synthesis of α- and β-monofluorinated aminophosphonates. Series of β-fluoro aminophosphonates were prepared in nucleophilic DAST-mediated fluorination

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。
• Remarkable Diastereomeric Rearrangement of an α-Acyloxy β-Ketosulfide to an α-Acyloxy Thioester:  A Novel Approach to the Synthesis of Optically Active (2<i>S</i>,3<i>S</i>) β-Amino α-Hydroxy Acids
  作者：Takayuki Suzuki、Yutaka Honda、Kunisuke Izawa、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo0509915

  日期：2005.9.1

  A novel and efficient synthetic method is described for (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl butyric acid derivatives, which are useful intermediates of enzyme inhibitors. This involves a Pummerer rearrangement of a β-ketosulfoxide derived from l-phenylalanine followed by highly stereoselective acyl migration. From these studies, it appears that nitrogen-protecting groups exert a substantial influence

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。
• Chiral Pool-Based Synthesis of<i>Naphtho</i>-Fused Isocoumarins
  作者：Abdul Rauf Raza、Aisha Saddiqa、Osman Çakmak

  DOI：10.1002/chir.22530

  日期：2015.12

  A variety of chiral derivatives of benzo[d]naphtho[1,2‐b]pyran‐6‐one were prepared in a single step by Et3N‐mediated condensation of homophthalic anhydride with different derivatives of (S)‐amino acid chlorides at –5 °C by employing a chiral pool methodology. Chirality 27:951–957, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Beta-Hydroxy-Gamma-Aminophosphonates and Methods for the Preparation and Use Thereof
  申请人：De La Cruz Cordero Ricardo Abraham

  公开号：US20100087400A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides β-hydroxy-γ-aminophosphonates, β-amino-γ-aminophosphonates, and analogs thereof that inhibit carnitine acyltransferases. The invention also provides compositions comprising these β-hydroxy-γ-aminophosphonates, β-amino-γ-aminophosphonates, and analogs, and methods of the use of such compounds and compositions in the treatment, amelioration or prevention of pathological conditions, diseases or disorders that are linked with fatty acid metabolism, such as non-insulin dependent diabetes or obesity. The invention also provides processes for the preparation of such compounds and compositions.

  本发明提供了抑制肉碱酰转移酶的β-羟基-γ-氨基膦酸酯、β-氨基-γ-氨基膦酸酯及其类似物。本发明还提供包含这些β-羟基-γ-氨基膦酸酯、β-氨基-γ-氨基膦酸酯及其类似物的组合物，以及使用这些化合物和组合物在治疗、缓解或预防与脂肪酸代谢有关的病理条件、疾病或障碍，如非胰岛素依赖型糖尿病或肥胖症的方法。本发明还提供制备这些化合物和组合物的方法。