N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yI)-(E)-(2R,3R, 4S, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide | 958488-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yI)-(E)-(2R,3R, 4S, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide
• 英文别名: N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yl)-(E)-(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide；(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]non-6-enamide
• CAS: 958488-70-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: MCOBHZFSEGGBBL-ZQCIUNSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8,8-dimethyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-gulo-non-6-enonic acid lactone 在 三氟乙酸 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-((S)-9-methyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-azabenzocyclohepten-7-yI)-(E)-(2R,3R, 4S, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethylnon-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺衍生物，包括这种化合物的药物组合物，包括这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的中间体前体。

  公开号：

  US20090075971A1

文献信息

• Production of the Bengamide Class of Marine Natural Products in Myxobacteria: Biosynthesis and Structure–Activity Relationships
  作者：Silke C. Wenzel、Holger Hoffmann、Jidong Zhang、Laurent Debussche、Sabine Haag‐Richter、Michael Kurz、Frederico Nardi、Peer Lukat、Irene Kochems、Heiko Tietgen、Dietmar Schummer、Jean‐Paul Nicolas、Loreley Calvet、Valerie Czepczor、Patricia Vrignaud、Agnes Mühlenweg、Stefan Pelzer、Rolf Müller、Mark Brönstrup

  DOI：10.1002/anie.201508277

  日期：2015.12.14

  The bengamides, sponge‐derived natural products that have been characterized as inhibitors of methionine aminopeptidases (MetAPs), have been intensively investigated as anticancer compounds. We embarked on a multidisciplinary project to supply bengamides by fermentation of the terrestrial myxobacterium M. virescens, decipher their biosynthesis, and optimize their properties as drug leads. The characterization

  苯甲酰胺是海绵衍生的天然产物，已被表征为蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs）的抑制剂，已被作为抗癌化合物进行了深入研究。我们着手开展一项多学科项目，通过发酵陆地粘杆菌M. virescens提供苯甲酰胺，破译它们的生物合成，并优化其作为药物线索的性能。生物合成途径的特征表明，粘菌MetAP蛋白的Leu 154赋予了细菌对苯甲酰胺的抗性，并使整个基因簇转移到更合适的生产宿主黄单胞菌DK1622中。
• DERIVES DE 2-ALCOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE, LEUR PRÉPARATION, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2029555A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7994161B2
  申请人：——

  公开号：US7994161B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• [EN] DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE 2-ALCOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYLAMIDE, LEUR PRÉPARATION, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007135295A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The invention especially relates to derivatives of 2-alkoxy-3,4,5- trihydroxy-alkyl amides, the preparation thereof, compositions containing the same, and the use of said derivatives as medicaments, especially anticancer drugs.
  [FR] La présente invention concerne notamment des dérivés de 2-alcoxy-3,4,5- trihydroxy-alkylamides, leur préparation, des compositions les contenant, et leur utilisation comme médicament, en particulier en tant qu'agents anticancéreux.
• DERIVATIVES OF 2-ALKOXY-3,4,5-TRIHYDROXY-ALKYL AMIDES, PREPARATION AND USE THEREOF, AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Zhang Jidong

  公开号：US20090075971A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to 2-alkoxy-3,4,5-trihydroxyalkylamide derivatives, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to methods of treatment comprising administering such compounds, to processes for the preparation of such compounds, and to intermediate precursors to such compounds.

  本发明涉及2-烷氧基-3,4,5-三羟基烷基酰胺衍生物，包括这种化合物的药物组合物，包括这种化合物的治疗方法，制备这种化合物的方法，以及这种化合物的中间体前体。