(S)-2-(diethylphosphoryloxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 604808-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(diethylphosphoryloxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: [(R)-cyano-(4-methoxyphenyl)methyl] diethyl phosphate
• CAS: 604808-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₅P
• 分子量: 299.263
• InChiKey: XLHBILXBHSDYLV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(diethylphosphoryloxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Binolam-AlCl：用于合成对映体富集的氰醇O-磷酸盐的两重催化剂。

  摘要：

  报道了通过使用原位生成的双官能催化剂（R）-或（S）-3,3'-双（二乙基氨基甲基）-1,1'-联萘酚-氯化铝（binolam-AlCl）进行氰醇O-磷酸盐的对映选择性合成。可以描述为醛的整体氰基-O-磷酸化的反应具有广泛的范围和适用性。还提供了证据，包括从头算和DFT计算，以支持由路易斯酸/布朗斯台德碱（LABB）担当催化剂在首先诱导关键对映选择性氢氰化中的双重作用的支持，然后再进行O-磷酸化。简要筛选所得氰醇O-磷酸盐的合成有用性揭示了一些有趣的应用。其中包括化学选择性水解，还原和钯催化的亲核烯丙基取代，从而分别导致对映体富集的α-O-磷酸化的α-羟基酯，β-氨基醇和γ-氰基烯丙基醇。相应地合成天然存在的（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline。

  DOI：

  10.1002/chem.200401290
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (S)-1,1'-di(2-hydroxy-3-((diethylamino)methyl)naphthyl)*AlCl 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(diethylphosphoryloxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Binolam-AlCl：用于合成对映体富集的氰醇O-磷酸盐的两重催化剂。

  摘要：

  报道了通过使用原位生成的双官能催化剂（R）-或（S）-3,3'-双（二乙基氨基甲基）-1,1'-联萘酚-氯化铝（binolam-AlCl）进行氰醇O-磷酸盐的对映选择性合成。可以描述为醛的整体氰基-O-磷酸化的反应具有广泛的范围和适用性。还提供了证据，包括从头算和DFT计算，以支持由路易斯酸/布朗斯台德碱（LABB）担当催化剂在首先诱导关键对映选择性氢氰化中的双重作用的支持，然后再进行O-磷酸化。简要筛选所得氰醇O-磷酸盐的合成有用性揭示了一些有趣的应用。其中包括化学选择性水解，还原和钯催化的亲核烯丙基取代，从而分别导致对映体富集的α-O-磷酸化的α-羟基酯，β-氨基醇和γ-氰基烯丙基醇。相应地合成天然存在的（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline。

  DOI：

  10.1002/chem.200401290

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyanohydrin O-Phosphates Mediated by the Bifunctional Catalyst Binolam–AlCl
  作者：Alejandro Baeza、Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1002/anie.200351552

  日期：2003.7.14
• Binolam-AlCl: A Two-Centre Catalyst for the Synthesis of Enantioenriched CyanohydrinO-Phosphates
  作者：Alejandro Baeza、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1002/chem.200401290

  日期：2005.6.20

  The enantioselective synthesis of cyanohydrin O-phosphates by using in situ generated bifunctional catalysts (R)- or (S)-3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-binaphthol-aluminium chloride (binolam-AlCl) is reported. The reaction, which can be described as an overall cyano-O-phosphorylation of aldehydes, has a wide scope and applicability. Evidence is also provided, including ab initio and DFT calculations

  报道了通过使用原位生成的双官能催化剂（R）-或（S）-3,3'-双（二乙基氨基甲基）-1,1'-联萘酚-氯化铝（binolam-AlCl）进行氰醇O-磷酸盐的对映选择性合成。可以描述为醛的整体氰基-O-磷酸化的反应具有广泛的范围和适用性。还提供了证据，包括从头算和DFT计算，以支持由路易斯酸/布朗斯台德碱（LABB）担当催化剂在首先诱导关键对映选择性氢氰化中的双重作用的支持，然后再进行O-磷酸化。简要筛选所得氰醇O-磷酸盐的合成有用性揭示了一些有趣的应用。其中包括化学选择性水解，还原和钯催化的亲核烯丙基取代，从而分别导致对映体富集的α-O-磷酸化的α-羟基酯，β-氨基醇和γ-氰基烯丙基醇。相应地合成天然存在的（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline。