methyl (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoate | 600144-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 600144-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YOGMPPBUFMZTEA-NQPRBDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环加成反应对映选择性和非对映发散合成螺吲哚

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04648
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2E,4E)-7-phenylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环加成反应对映选择性和非对映发散合成螺吲哚

  摘要：

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04648

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts type reaction of vinyloxiranes linked to an ester group
  作者：Shinji Nagumo、Toshie Miura、Megumi Mizukami、Irie Miyoshi、Masanori Imai、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.037

  日期：2009.11

  The 7-endo Friedel–Crafts cyclization of arylpropyl vinyloxiranes was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional seven-membered carbocycles in excellent yields.

  7-内芳基丙基vinyloxiranes的弗里德尔-克拉夫茨环化反应被发现继续进行区域选择性和立体选择性，得到的多官能7元碳环在良好的产率。
• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。