3-amino-1-(4'-trifluoromethoxyphenyl)propanol | 634915-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-1-(4'-trifluoromethoxyphenyl)propanol
• 英文别名: 3-Amino-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol；3-amino-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 634915-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 235.206
• InChiKey: XOBIXOGNHHLXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(4'-trifluoromethoxyphenyl)propanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-[3'-hydroxy-(4''-trifluoromethoxyphenyl)propylamino]-2,4-di(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents

  摘要：

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。

  DOI：

  10.1071/ch03010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-4-(三氟甲氧基)苯基乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-1-(4'-trifluoromethoxyphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents

  摘要：

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。

  DOI：

  10.1071/ch03010

文献信息

• Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents
  作者：Lida Joubran、W. Roy Jackson、Eva M. Campi、Andrea J. Robinson、Bradley A. Wells、Peter D. Godfrey、Jennifer K. Callaway、Bevyn Jarrott

  DOI：10.1071/ch03010

  日期：——

  A series of arylpropanolamines containing dipyrrolidinylpyrimidines as an antioxidant function have been synthesized and evaluated as dual function neuroprotective agents. Their in vitro efficacy as sodium channel blocking agents and antioxidants has been evaluated and compared with those of the ethanolamine derivative (1), which has been shown to be neuroprotective in a rat model of stroke. The ability of the present compounds to displace 3H-BTX toxin from sodium-ion channels in a rat brain membrane fraction was shown to be largely independent of the substituents on the aryl ring, which suggests that this activity may be mainly associated with the aminopyrimidine moiety. Structure–activity relationships for antioxidant efficacy were less clear, but the unsymmetrical pyrimidines were consistently more active than their symmetrical isomers. A brief theoretical investigation of this observation is reported.

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。