7-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one | 1331753-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one；2-(Trifluoromethyl)-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one；2-(trifluoromethyl)-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1331753-40-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: YCZXTEIWYLNFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 caesium carbonate 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类和结构类似物的简洁钯催化合成

  摘要：

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ja206229y

文献信息

• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• Metal-catalyzed coupling/carbonylative cyclizations for accessing dibenzodiazepinones: an expedient route to clozapine and other drugs
  作者：Amina Moutayakine、Anthony J Burke

  DOI：10.3762/bjoc.20.19

  日期：——

  sequential strategy to access 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepinones (DBDAPs) is disclosed in this article through a palladium and copper-catalyzed amination (Buchwald–Hartwig (B–H) or Chan–Lam (C–L)) followed by a palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation with Mo(CO)6 as CO surrogate (to avoid toxic CO handling) of readily available o-phenylenediamines and either 1,2-dibromobenzene

   抽象的 本文公开了通过钯和铜催化胺化获得 10,11-二氢-5 H -二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮 (DBDAP) 的连续策略（Buchwald-Hartwig (B-H ) 或 Chan–Lam (C–L))，然后用 Mo(CO) 6作为 CO 替代物（以避免有毒的 CO 处理）对容易获得的邻苯二胺和 1,2-二溴苯或 2 进行钯催化的分子内氨基羰基化-溴苯硼酸。 10,11-二氢-5H-二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮可以使用C-L和B-H方法的连续催化程序以良好的产率合成。令人欣慰的是，C-L 反应的使用更令人印象深刻，并且使用铜作为催化剂，以良好的产率（高达 45%；2 个步骤）和更温和的条件提供了二苯并二氮杂酮。通过展示抗精神病药物氯氮平和抗癌三唑-DBDAP混合物的正式合成，展示了这种新策略的合成效用。 Beilstein J. Org. Chem. 2024
• Concise Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzodiazepines and Structural Analogues
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja206229y

  日期：2011.9.14

  A general and highly efficient protocol for the synthesis of dibenzodiazepines and their structural analogues is reported. In the presence of catalytic quantities of palladium, readily accessible precursors are cross-coupled with ammonia and then spontaneously undergo an intramolecular condensation to form the corresponding dibenzodiazepines in one step. This new strategy is applicable to the construction

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。