sequential strategy to access 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepinones (DBDAPs) is disclosed in this article through a palladium and copper-catalyzed amination (Buchwald–Hartwig (B–H) or Chan–Lam (C–L)) followed by a palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation with Mo(CO)6 as CO surrogate (to avoid toxic CO handling) of readily available o-phenylenediamines and either 1,2-dibromobenzene
抽象的 本文公开了通过
钯和
铜催化胺化获得 10,11-二氢-5 H -二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮 (DBDAP) 的连续策略(Buchwald-Hartwig (B-H ) 或 Chan–Lam (C–L)),然后用 Mo(CO) 6作为 CO 替代物(以避免有毒的 CO 处理)对容易获得的
邻苯二胺和
1,2-二溴苯或 2 进行
钯催化的分子内
氨基羰基化-
溴苯硼酸。 10,11-二氢-5H-二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮可以使用C-L和B-H方法的连续催化程序以良好的产率合成。令人欣慰的是,C-L 反应的使用更令人印象深刻,并且使用
铜作为催化剂,以良好的产率(高达 45%;2 个步骤)和更温和的条件提供了二苯并二氮杂酮。通过展示
抗精神病药物
氯氮平和抗癌三唑-DBDAP混合物的正式合成,展示了这种新策略的合成效用。 Beilstein J. Org. Chem. 2024