3-Methyl-2-methylsulfanyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-methylsulfanyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: 2-Methylthio-3-methyl-5-benzylidene-4-imidazolone；5-benzylidene-3-methyl-2-methylsulfanylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: TUZDVWFPOBZFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-methylsulfanyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.67h， 以72%的产率得到5-benzylidene-3-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  便利的碱介导的2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮骨架的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化

  摘要：

  摘要 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架的C2-位进行碱介导的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化和含水氮，N-二甲基甲酰胺或脂族醇。 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338499
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-亚苄基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Methyl-2-methylsulfanyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  枫蛋白发色团的甲基硫烷基类似物的合成

  摘要：

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02673-w

文献信息

• Facile Synthesis of 2‐Alkylthio‐3‐alkyl‐5‐phenylmethylidene‐4<i>H</i>‐imidazol‐4‐ones
  作者：Li‐Ping Gao、Ming‐Wu Ding、Yong Sun

  DOI：10.1080/00397910500514071

  日期：2006.5
• Expedient Base-Mediated Desulfitative Dimethylamination, Oxidation, or Etherification of 2-(Methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Scaffolds
  作者：Prem Chauhan、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi、Rohit Mahar、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0033-1338499

  日期：——

  Williamson ether synthesis, but the available transition-metal-catalyzed methods require highly toxic reagents (such as dimethyl sulfate or methyl halides) and expensive metal catalysts, and they entail harsh reaction conditions and complex workups. A simple and efficient method is described for base-mediated­ desulfitative dimethylamination, oxidation, or etherification at the C2-position of the 2-(methylsulfanyl)-3

  摘要 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架的C2-位进行碱介导的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化和含水氮，N-二甲基甲酰胺或脂族醇。 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3
• Synthesis of methylsulfanyl analogs of Kaede protein chromophore
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Sofya I. Shcerbinina、Vlada V. Zasedateleva、Konstantin S. Mineev、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-020-02673-w

  日期：2020.3

  study of the optical properties of the obtained compounds showed that they are characterized by a significant bathochromic shift of spectral maxima in comparison with similar derivatives of the GFP chromophore.

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。