(3E,5R)-1,7-diphenylhept-3-en-5-ol | 1239709-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3E,5R)-1,7-diphenylhept-3-en-5-ol
• 英文别名: (R,E)-1,7-diphenylhept-4-en-3-ol
• CAS: 1239709-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: WGEGDSUWSWLKGA-MOXPCZPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R)-1,7-diphenylhept-3-en-5-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066
• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenylhepta-3,4-diene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3E,5S)-1,7-diphenylhept-3-en-5-ol 、 (3E,5R)-1,7-diphenylhept-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋1,3-二取代的丙二烯的Z-选择性氢硫醇化：原子经济铑催化的动态动力学拆分

  摘要：

  描述了Z-选择性铑催化的1,3-二取代的烯丙基的氢硫醇化反应，以及随后的氧化反应生成相应的烯丙基砜。使用双齿1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）配体，可获得高达> 99：1的Z / E选择性。高度经济的脱对称反应可耐受官能化的芳族和脂族硫醇。另外，各种对称的内部异位烯以及非对称的双取代底物都具有良好的耐受性，因此具有很高的区域选择性。从手性但外消旋的1,3-二取代的烯类化合物开始，通过应用（S，S）-Me-DuPhos作为手性配体可以实现动态动力学拆分（DKR）。所需的Z烯丙基砜的收率高，对映选择性高达ee的96％。

  DOI：

  10.1002/anie.201507623

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective Hydrothiolation of Racemic 1,3‐Disubstituted Allenes: An Atom‐Economic Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Adrian B. Pritzius、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201507623

  日期：2015.12.21

  A Z‐selective rhodium‐catalyzed hydrothiolation of 1,3‐disubstituted allenes and subsequent oxidation towards the corresponding allylic sulfones is described. Using the bidentate 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) ligand, Z/E‐selectivities up to >99:1 were obtained. The highly atom‐economic desymmetrization reaction tolerates functionalized aromatic and aliphatic thiols. Additionally, a variety

  描述了Z-选择性铑催化的1,3-二取代的烯丙基的氢硫醇化反应，以及随后的氧化反应生成相应的烯丙基砜。使用双齿1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）配体，可获得高达> 99：1的Z / E选择性。高度经济的脱对称反应可耐受官能化的芳族和脂族硫醇。另外，各种对称的内部异位烯以及非对称的双取代底物都具有良好的耐受性，因此具有很高的区域选择性。从手性但外消旋的1,3-二取代的烯类化合物开始，通过应用（S，S）-Me-DuPhos作为手性配体可以实现动态动力学拆分（DKR）。所需的Z烯丙基砜的收率高，对映选择性高达ee的96％。
• Asymmetric synthesis of allylic secondary alcohols: a new general approach for the preparation of α-amino acids
  作者：Lorna J. Drummond、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.066

  日期：2010.7

  A new general approach for the synthesis of optically active α-amino acids has been developed. The key steps involve a ruthenium catalysed cross-coupling reaction to give a range of α,β-unsaturated ketones, which were then reduced to allylic secondary alcohols in the presence of a chiral CBS oxazaborolidine. A thermal Overman rearrangement was used to prepare a series of allylic trichloroacetimidates

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。