(4S)-4-(1-methylethyl)-1-phenyl-2-imidazolidinone | 138522-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(1-methylethyl)-1-phenyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-1-phenyl-imidazolidin-2-one；(4S)-1-phenyl-4-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 138522-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YNOMCRQMLCHORM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-methylethyl)-1-phenyl-2-imidazolidinone 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-[(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)aziridine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4S)-4-(1-methylethyl)-1-phenyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有受单体结构控制的紧凑和扩展域的构象可编程手性折叠剂

  摘要：

  折叠剂是一类重要的非生物大分子，在破坏蛋白质间相互作用方面具有潜在的治疗应用。大多数采用单个构象基序，例如螺旋。现在引入一类折叠剂，其中每个单体中杂环的选择以及强大的构象决定偶极排斥效应，可以选择螺旋构象和扩展构象。将这些单体结合成杂聚物，可以对构象空间进行高度受控的探索，并沿着多个载体投影侧链。折叠剂通过重复的脱保护-交叉偶联序列快速构建，并通过X射线晶体学，NMR和CD光谱分析了它们的固相和溶液相构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201802822

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。
• l-Valinol and l-phenylalaninol-derived 2-imidazolidinones as chiral auxiliaries in asymmetric aldol reactions
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02325-4

  日期：2000.3

  The chiral N-propionyl-2-imidazolidinones were synthesized in three steps from l-valinol and l-phenylalaninol and the aldol reaction of their boron enolate with aldehydes proceeded with high diastereoselectivity.

  从1-缬氨醇和1-苯丙氨醇分三步合成手性N-丙酰基-2-咪唑啉酮，其烯醇硼与醛的醛醇缩合反应以高非对映选择性进行。
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• Regiocontrolled Cyclization Reaction of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)ureas by Transfer of Activation:  One-Pot Synthesis of 2-Imidazolidinones
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee

  DOI：10.1021/jo9820061

  日期：1999.4.1
• Diastereoselective alkylation of chiral 2-imidazolidinone glycolates: asymmetric synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Chong Chul Chun、Gue-Jae Lee、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.036

  日期：2005.9

  Sodium enolates of chiral 2-imidazolidinone glycolates reacted with alkyl halides to produce alpha-alkylated products with high diastereoselectivities, which were readily removed by simple alkaline hydrolysis and were converted to the protected alpha-hydroxy carboxylic acids. The new stereogenic center was assigned the (R) -configuration by comparison with known compounds. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.