(8S,10R,12S,15S)-15-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol | 868266-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8S,10R,12S,15S)-15-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S,15S)-15-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5,16-dioxa-9,13-dithiadispiro[5.1.58.36]hexadecan-2-ol
• CAS: 868266-92-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₆S₂Si
• 分子量: 639.006
• InChiKey: XDBHJRNWBVHMIA-WLRPKNISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R,12S,15S)-15-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 pH 7 buffer 、 碘 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,4S,6S,8S,10S)-8-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-4,10-dihydroxy-10-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,6R)-6-(p-methoxybenzyloxymethyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 高氯酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (8S,10R,12S,15S)-15-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-10-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9,14-dioxa-1,5-dithia-dispiro[5.1.5.3]hexadecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008

文献信息

• Total Synthesis of Spongistatin 1: A Synthetic Strategy Exploiting Its Latent Pseudo-Symmetry
  作者：Matthew Ball、Matthew J. Gaunt、David F. Hook、Alan S. Jessiman、Shigeru Kawahara、Paolo Orsini、Alessandra Scolaro、Adam C. Talbot、Huw R. Tanner、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200502008

  日期：2005.8.26