(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)hex-5-en-1,2-diol | 130432-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)hex-5-en-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-Allylbutane-1,2,4-triol；(2R,3R)-3-prop-2-enylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 130432-71-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: JCUGHNSSOSRNOG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)hex-5-en-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-羟基-3-烯丙基琥珀酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)hex-5-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k

文献信息

• Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate
  作者：Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Simon Norris、Michael O’Shea、Michael Stocks

  DOI：10.1055/s-1995-3871

  日期：1995.2

  A 1,2-metallate rearrangement of the putative higher order cuprate 17 derived from reaction of the metallated dihydrofuran 15 with the homocuprate 16 occurred with clean inversion of configuration to give the alkenylcuprate 18. Methylation of 18 followed by five simple transformations completed the synthesis of the C16-C23 effector domain of the immunosuppressant FK-506.

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。
• 10A-AZALIDE COMPOUND CROSSLINKED AT 10A- AND 12-POSITIONS
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20110237784A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A novel 10a-azalide compound crosslinked at the 10a- and 12-positions, which is represented by the following formula, and is effective on even Hemophilus influenzae , or erythromycin resistant bacteria (e.g., resistant pneumococci and streptococci).

  一种新型的10a-azalide化合物，其在10a-和12-位置交联，化学式如下，并且对于Hemophilus influenzae，或者对红霉素产生耐药性的细菌（例如耐药性肺炎球菌和链球菌）具有有效性。
• 10A-AZALIDE COMPOUND CROSSLINKED AT POSITION-10A AND POSITION-12
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2177526A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  A novel 10a-azalide compound crosslinked at the 10a- and 12-positions, which is represented by the following formula, and is effective on even Hemophilus influenzae, or erythromycin resistant bacteria (e.g., resistant pneumococci and streptococci).

  一种在 10a- 位和 12- 位交联的新型 10a- 叠氮酰胺化合物，由下式表示，甚至对流感嗜血杆菌或红霉素耐药菌（如耐药肺炎球菌和链球菌）也有效。
• A synthesis of the C16-C23 segment of FK-506
  作者：Michael Stocks、Philip Kocleński、David K. Donald

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80037-m

  日期：1990.1
• Ghosh; Thompson; Fitzgerald, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 16, p. 2506 - 2508
  作者：Ghosh、Thompson、Fitzgerald、Culberson、Axel、McKee、Huff、Anderson

  DOI：——

  日期：——