methyl (2E,6E)-8-oxonona-2,6-dienecarboxylate | 138879-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6E)-8-oxonona-2,6-dienecarboxylate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-8-oxodeca-2,6-dienoate；methyl (2E,6E)-8-oxonona-2,6-dienoate
• CAS: 138879-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GGOCMELELRCXSU-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E)-8-oxonona-2,6-dienecarboxylate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在烯酮存在下使用α，β-不饱和酯的高判别性双向转化法精确合成氧杂环化合物

  摘要：

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03287k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6-hydroxyhex-2-enoate 、 1-(三苯基膦)-2-丁酮 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (2E,6E)-8-oxonona-2,6-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在烯酮存在下使用α，β-不饱和酯的高判别性双向转化法精确合成氧杂环化合物

  摘要：

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03287k

文献信息

• The Vinylogous Intramolecular Morita−Baylis−Hillman Reaction:  Synthesis of Functionalized Cyclopentenes and Cyclohexenes with Trialkylphosphines as Nucleophilic Catalysts
  作者：Scott A. Frank、Dustin J. Mergott、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja017123j

  日期：2002.3.1

  intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction for the synthesis of functionalized cyclopentenes and cyclohexenes is described. The reaction involves the trialkyphosphine-catalyzed cyclization of 1,6- or 1,7-diactivated 1,5-hexadienes or 1,6-heptadienes, containing carboxyaldehyde, methyl ketone, or methoxycarbonyl as the olefin activating groups. A representative example of this reaction is the Me(3)P-catalyzed

  描述了用于合成功能化环戊烯和环己烯的乙烯基分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应的发展。该反应涉及三烷基膦催化的 1,6- 或 1,7- 双活化的 1,5-己二烯或 1,6-庚二烯的环化反应，其中含有甲醛、甲基酮或甲氧基羰基作为烯烃活化基团。该反应的一个代表性例子是 Me(3)P 催化的 1a 在叔戊醇中的环化，它以 95% 的产率和 97:3 的区域选择性提供取代的环戊烯 2a。
• Silyl group-transfer-mediated serial Michael additions
  作者：Peter G. Klimko、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/jo00032a026

  日期：1992.3

  Three protocols have been developed for achieving ordered, multiple (serial) Michael reactions initiated by silyl enol ethers or silyl ketene acetals. Anion (fluoride or m-chlorobenzoate) catalysis was most effective for reactions of silyl ketene acetal 2 with bis diesters, as in the highly selective formation of 3. Lewis acid (ZnI2) catalysis was more general than anion catalysis and afforded stereochemically complementary products with lower selectivity. The use of SnCl2-trityl chloride was effective in reactions of both silyl ketene acetals and silyl enol ethers with bis enones. Very high stereoselectivity was generally observed in the formation of cyclopentanes. The products of serial Michael reactions of bis enones could be regiospecifically cyclized to bicyclic enones. Overall, it was found that the serial Michael reactions initiated by silyl enolates can be used to form efficiently and selectively complex cyclics from simple acyclic precursors.
• Concise synthesis of oxacyclic compounds using highly discriminative two-way transformations of α,β-unsaturated esters in the presence of enones
  作者：Kenta Morita、Reiya Ohta、Hiroshi Aoyama、Kenzo Yahata、Mitsuhiro Arisawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c7cc03287k

  日期：——

  Highly discriminative transformation of α,β-unsaturated esters in the presence of enones using two types of phosphonium salts, and their application to the synthesis of oxacyclic compounds in six steps in one pot have been achieved.

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。