(2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-2-methyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 195317-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-2-methyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-benzoyloxy-4-(benzoyloxymethyl)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bromooxan-2-yl]methoxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylate
• CAS: 195317-02-3
• 化学式: C₅₁H₄₅BrO₁₇
• 分子量: 1009.81
• InChiKey: PQNGEKBTVZIRDM-NLTOCWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-2-methyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 allyl [2,3-di-O-benzoyl-4-O-(3-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到methyl (2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-benzoyloxy-4-(benzoyloxymethyl)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-[[fluoro-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (2R,3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-Benzoyloxy-4-benzoyloxymethyl-2-methyl-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537

文献信息

• Rhizobial Saccharides Part 3. Unexpected α-Selective Glycosylation During Synthesis of Pyruvated Tetrasaccharide Fragments Related to Exopolysaccharides of <i>Rhizobium Leguminosarum</i>
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Dirk Keller

  DOI：10.1080/07328309708006537

  日期：1997.8.1

  1→6)-α-D-Galp-(1→O-allyl) related to the exopolysaccharide of Rhizobium leguminosarum biovar phaseoli 127 K 87 having an (R)- and (S)-configurated pyruvic acid acetal, respectively at positions 3 and 4 of the galactopyranosyl residue of the non-reducing end, were prepared from two disaccharide blocks. The fully benzoylated diastereomeric disaccharide donors having the structure 3,4-Py-β-D-Galp-(1→6)-α-D-Galp-(1→X)

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-