N-tosyl-9-benzyloxy-8-hydroxy-3-methoxy-5-azapterocarpan | 168648-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-9-benzyloxy-8-hydroxy-3-methoxy-5-azapterocarpan
• 英文别名: Benzofuro(3,2-c)quinolin-8-ol, 5,6,6a,11a-tetrahydro-3-methoxy-5-((4-methylphenyl)sulfonyl)-9-(phenylmethoxy)-, cis-；(6aS,11aS)-3-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-phenylmethoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]quinolin-8-ol
• CAS: 168648-78-0
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₆S
• 分子量: 529.613
• InChiKey: AVVNXCKBNDGJRE-FYBSXPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-m-anisidine 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-tosyl-9-benzyloxy-8-hydroxy-3-methoxy-5-azapterocarpan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of substituted pterocarpans with anti-HIV activity, and 5-aza-/5-thia-pterocarpan and 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran analogues

  摘要：

  Oxygenated pterocarpans and 5-azapterocarpans are prepared utilizing Lewis acid-promoted reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones with 2H-chromenes and N-tosyl-3,2-dihydroquinolines, respectively. Similarly, benzannulated analogues are prepared via reactions of 5-alkoxy-1,4-naphthoquinones with chromenes, and related 2-aryl-2,3-dihydrobenzofurans result from reactions of styrenes with the quinones. Syntheses of 5-thiapterocarpans are also described utilizing Pd(0)-coupling of o-chloromercuriophenols with 2H-chromenes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00192-7

文献信息

• Cycloaddition reactions of 1,4-benzoquinone mono- and bisimides with styrenyl systems: New syntheses of nitrogen substituted azapterocarpans, pterocarpans, 2-aryl-2,3-dihydroindoles and -dihydrobenzofurans
  作者：Thomas A. Engler、Kenneth O. Lynch、Wenying Chai、Steven P. Meduna

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00375-m

  日期：1995.4

  Lewis acid-promoted reactions of 1,4-benzoquinones and 1,4-benzoquinone bis- and monoimides with various 2H-chromenes, N-tosyl-1,2-dihydroquinolines and styrenes regio- and stereoselectively produce the title compounds in good yields.

  1，4-苯醌，1，4-苯醌双和单酰亚胺与各种2 H-色烯，N-甲苯磺酰基-1,2-二氢喹啉和苯乙烯的路易斯酸促进反应，区域和立体选择性地产生标题化合物，收率高。