1-(1-Methyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-1H-benzotriazole | 138883-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-Methyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylsulfanylpropan-2-yl)benzotriazole
• CAS: 138883-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: AMSDPDHSGAVNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(1-Methyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-1H-benzotriazole 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-methyl-2-phenylsulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-（苯并三唑基）甲基苯基硫醚：甲硅烷基化亲核试剂的α-苯硫烷基化的简便试剂

  摘要：

  容易从羰基化合物，硫酚和苯并三唑制备的稳定的结晶性α-（苯并三唑基）甲基苯基硫醚（1）是方便的试剂，可用于三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚的苯硫甲基化，从而提供相应的取代的硫醚和β-苯硫基烷基酮（3）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01493-1
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯硫酚 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(1-Methyl-1-phenylsulfanyl-ethyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  新型叔烷基硫化物的合成。

  摘要：

  叔烷基硫醚可通过用格氏试剂置换1 H-苯并三唑-1-基，由α-（1 H-苯并三唑-1-基）烷基硫化物方便地制备。1- [α-（烷硫基）烷基] -和1- [α-（芳硫基）烷基] -1 ħ苯并三唑的中间体很容易获得由几个路线：（我）通过的钠盐从适当卤化物置换卤素硫醇，（ii）1 H-苯并三唑和硫醇与羰基化合物的缩合，或（iii）N-取代的1 H-苯并三唑的锂化，随后用亲电试剂处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740829

文献信息

• A Novel Synthesis oftert- Alkyl Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Subbu Perumal、Wojciech Kuzmierkiewicz、Ping Lue、John V. Greenhill

  DOI：10.1002/hlca.19910740829

  日期：1991.12.11

  tert- Alkyl sulfides are conveniently prepared from α-(1H-benzotriazol-1-yl)alkyl sulfides by displacement of the 1H-benzotriazol-1-yl group with Grignard reagents. The 1-[α-(alkylthio)alkyl]- and 1-[α-(arylthio)alkyl]-1H-benzotriazole intermediates are easily available by several routes: (i) displacement of the halogen from appropriate halides by sodium salts of thiols, (ii) condensation of 1H-benzotriazole

  叔烷基硫醚可通过用格氏试剂置换1 H-苯并三唑-1-基，由α-（1 H-苯并三唑-1-基）烷基硫化物方便地制备。1- [α-（烷硫基）烷基] -和1- [α-（芳硫基）烷基] -1 ħ苯并三唑的中间体很容易获得由几个路线：（我）通过的钠盐从适当卤化物置换卤素硫醇，（ii）1 H-苯并三唑和硫醇与羰基化合物的缩合，或（iii）N-取代的1 H-苯并三唑的锂化，随后用亲电试剂处理。
• α-(Benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers: Convenient reagents for α-phenylthioalkylation of silylated nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Jie Chen、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01493-1

  日期：1996.9

  Stable, crystalline α-(benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers (1), easily prepared from carbonyl compounds, thiophenol and benzotriazole, are convenient reagents for the phenylthiomethylation of trimethylsilyl cyanide, trimethylallylsilane, and trimethylsilyl enol ethers to afford the corresponding substituted thioethers and β-phenylthioalkylketones (3) in good yields.

  容易从羰基化合物，硫酚和苯并三唑制备的稳定的结晶性α-（苯并三唑基）甲基苯基硫醚（1）是方便的试剂，可用于三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚的苯硫甲基化，从而提供相应的取代的硫醚和β-苯硫基烷基酮（3）的收率很高。