L-氯霉素 | 134-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-氯霉素
• 中文别名: [S-(R*,R*)]-2,2-二氯-N-[2-羟基-1-(羟甲基)-2-(4-硝基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: chloramphenicol
• 英文别名: Dextramycin；2,2-dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 134-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 323.133
• InChiKey: WIIZWVCIJKGZOK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  527.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2886 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、乙醇（少量、超声处理）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性： 热分解时排出有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性： 应存放在低温、通风干燥的库房中。

灭火剂： 可用清水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-氯霉素 在 磷酸 、 水 作用下， 生成 dichloroacetic acid-[2-hydroxy-4c-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-5r-ylamide]
  参考文献：
  名称：

  The Phosphorylation of Chloromycetin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a005
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到L-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  F +盐合成有机催化氮丙啶

  摘要：

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。

  DOI：

  10.1021/ol901784m
• 作为试剂：
  描述：

  Α-氟苯基乙酸 在 L-氯霉素 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性α-氟苯乙酸硒酯类化合物及其制备 与应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有α‑氟苯乙酸硒酯结构的新手性化合物，同时提供了该化合物的制备方法和应用。新化合物的结构如下：该化合物的制备方法特征在于利用光学纯氯霉胺做拆分剂高效拆分合成光学纯α‑氟苯乙酸，再与二苯基二硒醚进行酯化制得。该化合物用作手性衍生化试剂检测手性胺、氨基醇、氨基酸酯等多种手性化合物的绝对构型，其特征在于：测试手性底物分别与(R)‑α‑氟苯乙酸硒酯和(S)‑α‑氟苯乙酸硒酯反应的衍生物的核磁氟谱，通过对照两种条件下手性底物的α‑F的化学位移大小来判定手性底物的绝对构型。该方法试剂合成简单，操作方便、化学位移差值大，是一种简洁高效的判定绝对构型的手段。

  公开号：

  CN108409622B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Synthesis of Chloramphenicol via an Enzymatic Enantioselective Hydrolysis
  作者：Robert Chênevert、Sonia Thiboutot

  DOI：10.1055/s-1989-27281

  日期：——

  An efficient method for the preparation of the antibiotic chloramphenicol [(+)-4] is described. Methyl (±)-threo-N-dichloroacetyl-ß-(4-nitrophenyl)serinate [(±)-threo-2], readily obtainable on a preparative laboratory scale, was enantioselectively hydrolyzed by Subtilisin. This enzymatic kinetic resolution gave the corresponding (2S,3R)-acid 3 and the unhydrolyzed (2R,2S)-ester (-)-threo-2 in high yield and high optical purity. Reduction of the (2S,3R)-acid 3 by borane-methyl sulfide complex gave chloramphenicol [(+)-4]. Reduction of the (2R,3S)-ester (-)-threo-2 by lithium aluminum hydride gave the enantiomer (-)-4 chloramphenicol.

  描述了一种制备抗生素氯霉素[(+)-4]的高效方法。通过Subtilisin进行酶催化动力学拆分，可以对易于在制备实验室规模上获得的甲基(±)-threo-N-二氯乙酰基-β-(4-硝基苯基)丝氨酸酯[(±)-threo-2]进行对映选择性水解。该酶催化动力学拆分以高产率和高光学纯度得到相应的(2S,3R)-酸3和未水解的(2R,2S)-酯(-)-threo-2。通过硼烷-甲硫醚复合物对(2S,3R)-酸3进行还原反应得到氯霉素[(+)-4]。锂铝氢对(2R,3S)-酯(-)-threo-2进行还原反应得到对映体(-)-4氯霉素。
• [EN] 2 -AMINOBENZ IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-BENZIMIDAZOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012076672A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  This invention relates to compounds of formula (I), their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the 10 treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions. A, M, W, R1, R2, R3, R4, R6, R2,R7, R8, R9, Ra, Rb have meanings given in the description.

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们作为微体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的使用，包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病及相关状况的药物的使用。A、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R2、R7、R8、R9、Ra、Rb的含义在描述中给出。
• Substituted Urea Depsipeptide Analogs as Activators of the CLPP Endopeptidase
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US20180079784A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  In one aspect, the invention relates to substituted urea depsipeptide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as activators with the ClpP endopeptidease; synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating infectious disease using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of search in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代脲depsipeptide类似物，其衍生物以及相关化合物，这些化合物可作为ClpP内肽酶的激活剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗传染病的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020064844A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates among other aspects to a conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said conjugate or its pharmaceutically acceptable salt for use in a method of preventing or treating an infection, wherein said conjugate is water-insoluble and comprises a polymeric moiety -Z to which a plurality of moieties -L2-X0D-L1-D are covalently conjugated, wherein each -D is independently an antibiotic moiety; each -L1- is independently a linker moiety to which -D is covalently and reversibly conjugated; each -X0D- is independently absent or a linkage and each -L2- is independently either a chemical bond or a spacer moiety.

  本发明涉及一种共轭物或其药用可接受的盐，或包含所述共轭物或其药用可接受的盐的药物组合物，用于预防或治疗感染的方法，其中所述共轭物不溶于水，包括一个聚合物基团-Z，其中多个基团-L2-X0D-L1-D以共价结合方式共轭，其中每个-D独立地是抗生素基团；每个-L1-独立地是连接基团，与-D以共价和可逆方式结合；每个-X0D-独立地不存在或是一个连接，每个-L2-独立地是化学键或间隔基团。

表征谱图