(2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 100381-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 100381-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆
• 分子量: 365.17
• InChiKey: CSSQKROUHILQPW-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到氯霉素
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (−)-Chloramphenicol via Asymmetric Catalytic Aziridination:  A Comparison of Catalysts Prepared from Triphenylborate and Various Linear and Vaulted Biaryls

  摘要：

  [GRAPHICS]The antibiotic (-)-choramphenicol has been synthesized in only four steps from p-nitro-benzaldehyde in optically pure form from an asymmetric catalytic aziridination reaction with a chiral catalyst prepared from triphenylborate and the (R)-VAPOL ligand. Catalysts generated from the VAPOL and VANOL ligands give much higher asymmetric induction than do catalysts prepared from 6,6'-diphenylVAPOL, BINOL, and BANOL ligands.

  DOI：

  10.1021/ol010180x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 709,727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Aziridine Synthesis Using F⁺ Salts
  作者：Sean P. Bew、Shirley A. Fairhurst、David L. Hughes、Laurent Legentil、John Liddle、Paolo Pesce、Sanket Nigudkar、Martin A. Wilson

  DOI：10.1021/ol901784m

  日期：2009.10.15

  This paper describes a unique application of the fluoronium cation (F+) as an organocatalyst for mediating the reaction between N-substituted imines and ethyl diazoacetate affording excellent yields of N-substituted aziridines.

  本文介绍了氟阳离子（F +）作为有机催化剂在N-取代的亚胺与重氮乙酸乙酯之间的介导的独特应用，提供了N-取代的氮丙啶的优异收率。
• Feitelson et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1951, vol. 3, p. 149,155
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of nu-acylamino-phenylpropane diols
  申请人：HOECHST AG

  公开号：US02745875A1

  公开（公告）日：1956-05-15