(+/-)-2-methylene-1,4-hexanediol | 82415-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-methylene-1,4-hexanediol
• 英文别名: 2-methylene-hexane-1,4-diol；2-Methylen-hexan-1,4-diol；2-Methylidenehexane-1,4-diol
• CAS: 82415-91-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: QTNBUYBYFOWNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methylene-1,4-hexanediol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到α-methylene-γ-hexalactone
  参考文献：
  名称：

  2-溴烯丙基三甲基硅烷作为1-羟甲基乙烯基阴离子当量的制备及合成应用

  摘要：

  用相应的衍生自2-溴烯丙基三甲基硅烷的格氏试剂将1-三甲基甲硅烷基甲基乙烯基作为1-羟甲基乙烯基当量容易地引入到环氧化物中。通过二醇将获得的2-（2-羟基-乙基）-烯丙基硅烷转化为α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87079-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(Trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-ol 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-2-methylene-1,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  2-溴烯丙基三甲基硅烷作为1-羟甲基乙烯基阴离子当量的制备及合成应用

  摘要：

  用相应的衍生自2-溴烯丙基三甲基硅烷的格氏试剂将1-三甲基甲硅烷基甲基乙烯基作为1-羟甲基乙烯基当量容易地引入到环氧化物中。通过二醇将获得的2-（2-羟基-乙基）-烯丙基硅烷转化为α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87079-3

文献信息

• Colonge; Reymermier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 188,189
  作者：Colonge、Reymermier

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation of Aldehydes by Allylic Cyclic Carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Chan-Hee Park、Su-Bum Jang

  DOI：10.1080/00397919508013837

  日期：1995.5

  Palladium(O)-catalyzed allylation of aldehydes by allylic cyclic carbonates with SnCl2 proceeded smoothly to afford 1,3-diols with high diastereocontrol. For the exomethylene cyclic carbonate, allylation with aldehydes furnished 1,4-diols or 1,5-diols depending on amount of aldehydes.
• NISHIYAMA, HISAO;YOKOYAMA, HIROSHI;NARIMATSU, SHINZO;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 12, 1267-1270
  作者：NISHIYAMA, HISAO、YOKOYAMA, HIROSHI、NARIMATSU, SHINZO、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and synthetic application of 2-bromoallyltrimethylsilane as a 1-hydroxymethylvinyl anion equivalent
  作者：Hisao Nishiyama、Hiroshi Yokoyama、Shinzo Narimatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87079-3

  日期：1982.1

  The 1-trimethylsilylmethylvinyl group, as a 1-hydroxymethylvinyl equivalent, was readily introduced to epoxides with the corresponding Grignard reagent derived from 2-bromoallyltrimethylsilane. Obtained 2-(2-hydroxy-ethyl)-allylsilanes were converted to α-methylene-γ-lactones via diols.

  用相应的衍生自2-溴烯丙基三甲基硅烷的格氏试剂将1-三甲基甲硅烷基甲基乙烯基作为1-羟甲基乙烯基当量容易地引入到环氧化物中。通过二醇将获得的2-（2-羟基-乙基）-烯丙基硅烷转化为α-亚甲基-γ-内酯。