(±)-trans-2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid | 15898-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-trans-2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-2-octyl-cyclopropanecarboxylic acid；(+/-)-trans-2-Octyl-cyclopropancarbonsaeure；(1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 15898-87-0；75097-00-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FLZRNGWKTVAXBN-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 在 chromium(VI) oxide 、 二碘甲烷 、 硫酸 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (±)-trans-2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-顺式和（+）-反式有机酸：乳香的主要气味

  摘要：

  乳香（乳香）是人类使用的最古老的芳香物质之一，但导致其特有气味的关键分子成分仍然未知。本文报道的发现是（1 S，2 S）-（+）-反-和（1 S，2 R）-（+）-顺-2-辛基环丙基-1-羧酸是高度有效的和大量的增香剂在所有分析的乳香样品中，即使是那些表现出根本不同的挥发性成分的样品，其含量均以ppm计。这些环丙基衍生的酸提供了极具特征的古老教堂般的乳香气味尾注。

  DOI：

  10.1002/anie.201605242

文献信息

• Intermolecular Organophotocatalytic Cyclopropanation of Unactivated Olefins
  作者：David M. Fischer、Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.2c11680

  日期：2023.1.18

  Intermolecular cyclopropanation of mono-, di-, and trisubstituted olefins with α-bromo-β-ketoesters and α-bromomalonates under organophotocatalysis is reported. The reaction displays broad functional group tolerance, including substrates bearing acids, alcohols, halides, ethers, ketones, nitriles, esters, amides, carbamates, silanes, stannanes, boronic esters, as well as arenes, and furnishes highly

  报道了单、二和三取代烯烃与 α-溴-β-酮酯和 α-溴丙二酸酯在有机光催化下的分子间环丙烷化反应。该反应显示出广泛的官能团耐受性，包括带有酸、醇、卤化物、醚、酮、腈、酯、酰胺、氨基甲酸酯、硅烷、锡烷、硼酸酯和芳烃的底物，并提供高度取代的环丙烷。该转化可以在空气和水分存在下用0.5mol％的苯并噻嗪并喹喔啉作为有机光催化剂进行。进行了涉及 Stern-Volmer 猝灭、量子产率测定和氘化实验的机理研究，并讨论了转化的催化循环。
• [EN] INCENSE ODORANT<br/>[FR] ODORISANT D'ENCENS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022207448A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising a compound of formula (I) as defined below wherein the weight ratio of the cis-diastereoisomers to the trans-diastereoisomers is comprised in the range between 90:10 and 99.5:0.5 and comprising at least 10% w/w of cis-(1S,2R) diastereoisomer. Said composition of matter is a useful perfumery ingredient, and therefore the present invention comprises the invention composition of matter as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及一种物质组合物，该组合物包括以下公式（I）中定义的化合物，其中顺式异构体与反式异构体的重量比在90:10到99.5:0.5之间，并且至少包含10％w/w的顺式-(1S,2R)对映异构体。所述物质组合物是一种有用的香料成分，因此本发明包括将该发明物质组合物作为香料组合物或香料消费品的一部分的发明。
• 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid and the isomers thereof, and uses of same
  申请人：Vieille Albert

  公开号：US11236287B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The invention relates to 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid, in particular in the form of one of the isomers thereof in isolated form or in the form of a mixture of at least two of said isomers. The invention further relates to a method for synthesizing 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or at least one of the isomers thereof. Finally, the invention relates to the use of 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or of one of said isomers in isolated form or of one of the mixtures of at least two of the isomers thereof, as a perfuming agent. The invention further relates to the compositions including 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or one of said isomers in isolated form or one of the mixtures of at least two of the isomers thereof, as a perfuming agent.

  本发明涉及 2-辛基环丙基-1-羧酸，特别是其中一种异构体的分离形式或至少两种异构体的混合物形式。本发明还涉及一种合成 2-辛基环丙基-1-羧酸或其至少一种异构体的方法。最后，本发明涉及 2-辛基环丙基-1-羧酸或上述异构体之一的分离形式或其至少两种异构体的混合物之一作为香水剂的用途。本发明还涉及包括 2-辛基环丙基-1-羧酸或上述异构体之一的单独形式或其至少两种异构体的混合物之一的组合物作为香料。
• On the Structure of Lactobacillic Acid^1,2
  作者：Klaus Hofmann、Otto Jucker、William R. Miller、Alfred C. Young、Fred Tausig

  DOI：10.1021/ja01636a020

  日期：1954.4
• 2-OCTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIC ACID AND THE ISOMERS THEREOF, AND USES OF SAME
  申请人：VIEILLE ALBERT

  公开号：US20180163157A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid, in particular in the form of one of the isomers thereof in isolated form or in the form of a mixture of at least two of said isomers. The invention further relates to a method for synthesizing 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or at least one of the isomers thereof. Finally, the invention relates to the use of 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or of one of said isomers in isolated form or of one of the mixtures of at least two of the isomers thereof, as a perfuming agent. The invention further relates to the compositions including 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or one of said isomers in isolated form or one of the mixtures of at least two of the isomers thereof, as a perfuming agent.