3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one | 320338-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 4,5,12-Trimethyl-6-thia-1,8,10,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one；4,5,12-trimethyl-6-thia-1,8,10,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one
• CAS: 320338-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: RTCHMRLYCRMVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2,6,7-trimethylthieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylhydrazido-5,6-dimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3,6,7-trimethyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF POLYNUCLEAR HETEROCYCLES WITH NEW RING SYSTEMS
  作者：A. M. Abdel-fattah、A. S. Aly、F. A. Gad、N. A. Hassan、A. B. A. El-gazzar

  DOI：10.1080/10426500008046607

  日期：2000.8.1

  compound 8 could be reduced to 2-aminothienopyrimidin-4-one 9. On the other hand, 2-hydrazino derivative 2 condensed with δ-haloketones yielded 3-substituted-thienopyrimidotriazin-6-one 10a.b with new ring system, and with β-diketones, β-ketoesters to form 2- (I-pyrazolyl) derivatives 13a-c, 14. The 2-pyrazolinone derivative 15 condensed with aromatic aldehydes to afford arylidene derivatives 16a-c. Also

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。