1-acetyl-3-(p-dimethylaminobenzylidene) piperazine-2,5-dione | 133318-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(p-dimethylaminobenzylidene) piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 133318-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: SYFVNJGPALDWRA-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(p-dimethylaminobenzylidene) piperazine-2,5-dione 生成 1-acetyl-3-(4-dimethylaminobenzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  半哌嗪作为具有低纳摩尔细胞毒性的肽衍生分子光开关

  摘要：

  分子光电开关将光能转化为可逆的结构变化。它们与已知药效团的结合通常允许对生物活性进行光调制。然而，将此类化合物作为光激活前药应用于光药理学的努力受到药效团修饰后活性严重降低或生物稳定性有限的阻碍。在这里，我们报告一种有效的抗有丝分裂剂普那布林及其衍生物表现出高达 56 倍的可逆活性光调制。或者，用青光进行不可逆的光激活可以将细胞毒性提高三个数量级——所有这些都不会影响原来的活性水平，因为原来的药效团结构没有改变。这是由于普那布林支架内存在肽衍生的光开关基序半哌嗪所致。此外，我们系统地描述了这些热稳定和生物相容性半哌嗪的光致变色，以及来自普那布林的光可切换荧光团。后者可能进一步扩大半哌嗪光致变色对超分辨率显微镜的适用性。

  DOI：

  10.1038/s41467-022-33750-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以83%的产率得到1-acetyl-3-(p-dimethylaminobenzylidene) piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Villemin, Didier; Alloum, Abdelkrim Ben, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3325 - 3331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of a series of diketopiperazine inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1
  作者：Adrian Folkes、Michael B Roe、Sukhjit Sohal、Julian Golec、Richard Faint、Teresa Brooks、Peter Charlton

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00508-x

  日期：2001.10

  We have synthesized and evaluated a series of diketopiperazine-based inhibitors of PAI-1. These studies resulted in the identification of 34 which inhibited PAI-1 in vitro with an IC50 = 0.2 muM. The synthesis and SAR of these compounds are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VILLEMIN, DIDIER;ALLOUM, ABDELKRIM BEN, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 3325-3331
  作者：VILLEMIN, DIDIER、ALLOUM, ABDELKRIM BEN

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;SZAJDA, MARIA;LI, QIAO-LING;CASTER, KEN+, J. HETEROCYCLIC CHEM., 25,(1988) C. 591-597
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、SZAJDA, MARIA、LI, QIAO-LING、CASTER, KEN+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0655060A1

  公开（公告）日：1995-05-31
• US5700804A
  申请人：——

  公开号：US5700804A

  公开（公告）日：1997-12-23