(5R)-5-(1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranos-5-yl)-3-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazole | 189383-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (5R)-5-(1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranos-5-yl)-3-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: [(5R)-5-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 189383-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: SZKIPWJKOCPTKL-PQCBQTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranos-5-yl)-3-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-erythro-α-D-galacto-nonopyranose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-异恶唑啉化学合成高级单糖

  摘要：

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000132
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-(1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranos-5-yl)-3-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-异恶唑啉化学合成高级单糖

  摘要：

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000132

文献信息

• Paton, R. Michael; Young, Anne A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 629 - 635
  作者：Paton, R. Michael、Young, Anne A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of higher monosaccharides using nitrile oxide-isoxazoline chemistry
  作者：R. Michael Paton、Anne A. Young

  DOI：10.1039/c39910000132

  日期：——

  Octose, nonose and decose derivatives 1, 2, 11, 12 and 18–21 have been synthesised by a sequence involving cycloaddition of sugar nitrile oxides to sugar alkenes, and reductive hydrolytic cleavage of the resulting 2-isoxazolines.

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。