ethyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-2-keto-D-arabino-heptonate | 182677-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-2-keto-D-arabino-heptonate
• 英文别名: ethyl 3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropanoate
• CAS: 182677-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: WJSCNEUFPLKYBP-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-2-keto-D-arabino-heptonate 在 乙醇 、 Dowex-50W(H⁺) 、 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  A new and concise synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) and derivatives through the radical chemistry of Barton esters

  摘要：

  Barton ester-based radical chemistry was applied in the synthesis of 3-deoxy-D-orobino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) from commercial D-ribonolactone, The radical reaction with olefin 2, followed by aqueous work-up, provided the seven-carbon sugar compounds 5 and 6 (3:1) in 60% yield. Removal of the isopropylidene groups from 5 and hydrolysis of the ethyl ester yielded the DAH barium salt quantitatively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02331-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-2-keto-D-arabino-heptonate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十八部分 汽车☐水杨酸与丙烯酰胺的同系物以及3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）及其4-表位分子的合成研究

  摘要：

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00543-7

文献信息

• Mikshiev; Kornilov; Paidak, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 3, p. 476 - 482
  作者：Mikshiev、Kornilov、Paidak、Zhdanov

  DOI：——

  日期：——
• Kornilov, V. I.; Mikshiev, Yu. M.; Paidak, B. B., Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 4, p. 682 - 683
  作者：Kornilov, V. I.、Mikshiev, Yu. M.、Paidak, B. B.、Zhdanov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of car☐ylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00543-7

  日期：1997.8

  Alkyl radicals generated from O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone added onto acrylamide at room temperature to form crystalline 2-(2-pyridylsulfanyl)-car☐amides. Desulfurization of the latter by nickel boride at room temperature afforded primary amides in quantitative yield. 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH), its 4-epimer, and their derivatives were effectively synthesized from

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。
• A new and concise synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) and derivatives through the radical chemistry of Barton esters
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02331-3

  日期：1997.1

  Barton ester-based radical chemistry was applied in the synthesis of 3-deoxy-D-orobino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) from commercial D-ribonolactone, The radical reaction with olefin 2, followed by aqueous work-up, provided the seven-carbon sugar compounds 5 and 6 (3:1) in 60% yield. Removal of the isopropylidene groups from 5 and hydrolysis of the ethyl ester yielded the DAH barium salt quantitatively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd