2,3,6,7,8a,8b-hexahydro-3a,5a-epoxy-as-indacene-1,8-dione, | 17833-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3,6,7,8a,8b-hexahydro-3a,5a-epoxy-as-indacene-1,8-dione,
• 英文别名: 3a,5a-Epoxy-1,8-dioxo-1,2,3,6,7,8,8a,8b-octahydro-as-indacen；13-Oxatetracyclo[8.2.1.01,5.06,10]tridec-11-ene-4,7-dione
• CAS: 17833-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LXEYRUHNCGAFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,8a,8b-hexahydro-3a,5a-epoxy-as-indacene-1,8-dione, 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-dihydro-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  改进的3,6-二氢-茚并茚合成

  摘要：

  摘要 该文献描述了更新的合成路线，即以3,6-二氢为茚并二苯以及所有中间体的完整表征。通过2-甲基呋喃与甲醛和二甲胺盐酸盐的曼尼希缩合，将所得胺与碘甲烷季铵化，然后通过在水中用氧化银处理将其转化为氢氧化铵盐，来制备标题化合物。随后的霍夫曼消除和[6,6] -环通过热解产生furanocyclophane，该光氧化，分子内环加成，和脱水用碳酸钠后，得到2,3,6,7-四氢-1,8-二氮杂dione-作为-茚并四烯。还原该二酮得到醇的混合物，其在弱碱性或酸性条件下脱水后，生成3,6-二氢-吲哚并烯。该结构通过X射线衍射确认，并且所有中间体通过1 H和13 C NMR光谱表征。 出版历史 收到：2020年6月11日 修订后接受：2020年8月11日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707372
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基青光胺 在 氧气 、 亚甲兰 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2,3,6,7,8a,8b-hexahydro-3a,5a-epoxy-as-indacene-1,8-dione,
  参考文献：
  名称：

  改进的3,6-二氢-茚并茚合成

  摘要：

  摘要 该文献描述了更新的合成路线，即以3,6-二氢为茚并二苯以及所有中间体的完整表征。通过2-甲基呋喃与甲醛和二甲胺盐酸盐的曼尼希缩合，将所得胺与碘甲烷季铵化，然后通过在水中用氧化银处理将其转化为氢氧化铵盐，来制备标题化合物。随后的霍夫曼消除和[6,6] -环通过热解产生furanocyclophane，该光氧化，分子内环加成，和脱水用碳酸钠后，得到2,3,6,7-四氢-1,8-二氮杂dione-作为-茚并四烯。还原该二酮得到醇的混合物，其在弱碱性或酸性条件下脱水后，生成3,6-二氢-吲哚并烯。该结构通过X射线衍射确认，并且所有中间体通过1 H和13 C NMR光谱表征。 出版历史 收到：2020年6月11日 修订后接受：2020年8月11日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707372