(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-essigsaeureethylester | 116673-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-essigsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-(1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl)acetate
• CAS: 116673-98-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: BUYAQGPHCNTUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-essigsaeureethylester 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2,3 dihydro-1H-pyrrolizine，第 13 版：二芳基二氢吡咯嗪基乙酸和-羟乙基衍生物的位置异构体

  摘要：

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210310
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 6,7-二苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2,3 dihydro-1H-pyrrolizine，第 13 版：二芳基二氢吡咯嗪基乙酸和-羟乙基衍生物的位置异构体

  摘要：

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210310

文献信息

• DANNHARDT, GERD;LEHR, MATTHIAS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 159-162
  作者：DANNHARDT, GERD、LEHR, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——
• Antiphlogistische 2,3 Dihydro-1H-pyrrolizine, 13. Mitt.: Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl-essigsäuren und -hydroxyethyl-Derivate
  作者：Gerd Dannhardt、Matthias Lehr

  DOI：10.1002/ardp.19883210310

  日期：——

  Durch Umsetzung von 5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐Diaryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolizinen mit Diazoessigester und nachfolgende Esterverseifung werden die stellungsisomeren DADHP‐essigsäuren zugänglich. Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird keine oder nur sehr wenig Decarboxylierung der DADHP‐essigsäuren beobachtet. Die Reduktion der DADHP‐essigester mit LiAlH4 ergibt die zugehörigen Hydroxyethylderivate.

  通过使 5,6-、6,7- 和 5,7-二芳基 - 2,3-二氢 - 1H-吡咯嗪与重氮乙酸酯反应并随后进行酯皂化，可以得到位置异构的 DADHP-乙酸。在选择的反应条件下，没有观察到或只有很少的 DADHP 乙酸脱羧。用 LiAlH4 还原 DADHP 乙酸乙酯得到相关的羟乙基衍生物。