2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: JPDTZXQICAHODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 在 CHIRALPAK IA 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 、 (-)-2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ALPHA-AMINO BORONIQUE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。在公式（I）中，Rb和Rc分别独立地从H或C1-C6-烷基中选择；其中Rb和Rc可以连接形成一个含有它们连接的氧原子的5或6元环；Q表示Ar，Het或环烷基；R1和R2彼此独立地表示H，ORa，Hal，C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Y表示CR 3R4，优选CH2或C(CH3)2；R3，R4彼此独立地表示H或C1-C6-烷基；L表示L1或L2或烷基；n是从0到3选择的整数；L1是Q1-CO-M-，其中Q1是Ar或Het，优选苯基，萘基或吡啶基，可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；L2是Q2-M-，其中Q2是含有1个氮原子和1到3个额外基团的融合双环系统，独立选择自O，S，N或CO，其中至少一个环是芳香环，融合双环系统可选地取代为1到5个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；或Q2是不饱和或芳香的含有1到3个从N，O，S和CO中选择的杂原子的5元环系统，并可选地取代为苯环或吡啶环，其中苯环和吡啶环可选地取代为1到4个从ORa，Hal，苯基和C1-C6-烷基中独立选择的基团，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；M是具有1到5个碳原子的线性或支链烷基，其中1或2个H原子可以被ORa或可选地取代为1到5个从Hal，ORa和C1-C6-烷基中独立选择的基团，可选地取代为1到5个从OH和Hal中独立选择的基团；或M表示具有3到7个碳原子的环烷基；或M表示噻唑烷基；Ra是H或C1-C6-烷基，其中1到5个H原子可以独立地被OH或Hal替换；Ar表示一个6元芳香碳环，可选地与另一个含有5到8个碳原子的碳环饱和、不饱和或芳香环融合；Het表示一个含有1到3个从N，N+O-，O，S，SO和SO2中独立选择的杂原子的5或6元饱和、不饱和或芳香杂环，可选地与另一个含有5到8个原子的饱和、不饱和或芳香环融合，并可选地含有1到3个从N，O和S中选择的杂原子；Hal表示CI，Br，I或F；优选CI或F。

  公开号：

  WO2013092979A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以20.5 mg的产率得到2-(3-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃与 CO2 的光催化三组分酰基羧化反应

  摘要：

  γ-酮酸是有机化学、生物化学和药物化学等广泛领域中有价值的化学基序。然而，由于羰基极性的不匹配和羧酸的低耐受性，其单步合成具有挑战性。在此，我们报道了使用烯烃和CO 2一步合成γ-酮酸。我们的光催化系统能够在温和条件下以高产率（高达 95%）实现烯烃的转化，并具有广泛的底物通用性（35 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02295

文献信息

• Alpha-amino boronic acid derivatives, selective immunoproteasome inhibitors
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20140364396A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention provides compounds of Formula (I) as inhibitors of LMP7 for the treatment of autoimmune and inflammatory diseases.

  本发明提供了化合物(I)的公式，作为LMP7的抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES, SELECTIVE IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：EP2793900A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US9688702B2
  申请人：——

  公开号：US9688702B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.